就将军本身的权力来说，室町幕府要远远超过镰仓幕府，在内没有一个高高在上的“执权”，在外逐渐从公武两重政权转化为武家独立的政权。然而就幕权来说，室町幕府却又远远不如北条氏执权掌控下的镰仓幕府了。
室町幕府初期，为了对抗南朝的军队，被迫授予一些大的武士家族以数国的守护职或被迫承认之，这些守护家族逐渐和领地上的庄官、地头们结合起来，组成了新的武士集团。镰仓初期，御家人直接由幕府掌控，包括地头在内，和守护只具备上下级关系，而不具备主从关系，但从镰仓后期开始，这种本不该具有的主从关系逐渐半公开地缔结起来，进入室町时代以后更是来势汹涌无从遏制。
仅以足利义持任将军的时代来统计，除去镰仓府管辖的10国、九州探题管辖的11国，以及陆奥、出羽外，全日本其余45国，由21个守护家族所瓜分，横跨数国的大势力绝不罕见，这就使得幕府和守护之间的矛盾日益激化。幕府削弱守护力量的基本对策是：一、行使守护补任权；二、介入守护家族内部的纷争；三、怂恿直辖奉公众和地方守护代的勾结。
所谓“奉公众”，是因为足利义满认为，将军竟然没有自己直辖的武装力量，所以祖父尊氏才会在“观应之乱”中一度被赶出京城，有鉴于此，他特意通过分化瓦解守护家族等行动，从地方武士中剥离分流出一部分来，转化为将军自己的武装力量。不过奉公众的数量并不算多，“明德之乱”中义满亲率奉公众讨伐山名氏清和山名满幸，所部也不过3千人而已。
其实除去地方守护，还有一个更为庞大的势力也威胁着室町幕府的存在，那就是管辖关东地区的“镰仓府”。和镰仓时代不同，室町初期为了防备近在吉野的南朝，被迫把幕府统治中心设在京都，因此在武家传统的势力中心镰仓另设关东将军一职，首任是二代将军义诠，其后由义诠的兄弟足利基氏及其后裔世袭。关东将军在关东八州（武藏、相模、上野、下野、常陆、上总、下总、安房）和甲斐、伊豆两国内的权力，仿佛幕府将军。
幕府将军和关东将军是继足利尊氏、直义的双头政治后又一个双头政治格局，前一遭已经引发了“观应之乱”，后一遭也不会生出什么好果子来。足利基氏去世后，传位给其子氏满，氏满死于应永五年（公元1398年），其子满兼继任。足利满兼曾在“应永之乱”中呼应大内义弘的叛军，可见镰仓府的离心倾向是相当严重的。
此时的镰仓府统辖的地区并不仅仅是关东地区和甲斐、伊豆两国，南北朝统一的那年（公元1392年），幕府将陆奥、出羽两国探题降为守护，也划归镰仓府治下。足利满兼就任关东将军后，派其弟足利满直进驻陆奥国安积郡，建立了筱川御所，派另一个弟弟足利满贞进驻陆奥国岩赖郡，建立稻村御所，以强化对东北地区的控制。至此，镰仓府三分天下已有其一。
“应永之乱”，中因为大内义弘败得迅速，败得彻底，足利满兼还没来得及动手，局势就已经稳定了，于是他悻悻然回归镰仓。满兼于次年（公元1400年）拜祭了伊豆的三岛神社，在祭文中明确表达了自己渴望脱离幕府，建立关东独立王国的意愿。
关东地区第一次大乱是应永二十三年（公元1416年）爆发的“上杉禅秀之乱”。提起此乱事，先要介绍一下上杉家族。当年足利基氏进入镰仓府以后，仿效幕府设置执事以总括大小事务的政策，任命藤原氏出身的上杉宪显为关东执事（后称“关东管领”）。宪显是上杉氏山内分家的始祖，其弟宪藤则是犬悬分家的始祖，这两家上杉氏此后轮流出任关东管领这一要职。
上杉禅秀乃是犬悬上杉宪藤的孙子，本名氏宪，出家入道后法名“月山禅秀”。他本任关东管领，后与关东将军足利持氏（足利满兼之子）产生矛盾，持氏遂改任山内上杉宪基为关东管领。氏宪大怒，于是公然对镰仓府掀起了反旗，并拥立持氏的叔父满隆为新的关东将军。战争一开始，受到千叶、岩松、宇都宫、小田等关东有力大名支持的氏宪占据绝对优势，足利持氏被迫退出镰仓，逃往骏河濑名。
幕府将军足利义持害怕上杉氏宪叛乱成功后，反而会加剧镰仓府的离心倾向，因此明确表态支持足利持氏，调动骏河守护今川范政和越后守护上杉房能讨伐上杉氏宪，关东诸州的大名们也纷纷倒戈，响应幕府的号召。应永二十四年（公元1417年）元月，足利满隆和上杉氏宪被卷土重来的足利持氏在武藏打败，退回镰仓后先后自杀——“上杉禅秀之乱”至此终结，犬悬上杉氏自此名存实亡。
足利持氏回到镰仓府以后，加强自己奉公众的数量，随即以剿除上杉氏宪的残党为借口，先后灭亡了关东地区的有力大名小栗满重、宇都宫持纲和桃井宣义。义持将军对此不能不闻不问，于是命令今川范政讨伐持氏。持氏冷静地判断了一下形势，感觉自己还没有充分的准备和足够的实力对抗幕府，于是退兵谢罪，这才暂时消弭了这一场风波。
从应永之变到结城合战
应永三十年（公元1423年）三月，足利义持将征夷大将军之位让给儿子义量，自己退居幕后。这个时候，义满时代设置的“三管四职”格局已经基本被打破了，因为前管领斯波义重被幕府逼迫隐居，斯波氏就此凋落。
究其缘由，乃是义持将军继承其父义满抑压守护大名势力的政策，先捏掉斯波氏，再怂恿细川、畠山两家争斗，趁机将相当一部分管领职权收归己有。与此同时，义持将军还妄图削弱四职之一的赤松氏，并且引发了“应永之变”。
赤松氏出自源氏，镰仓末期追随足利尊氏树起反旗，后来固守播磨白旗城的大名鼎鼎的赤松则村（圆心）可谓是其开藩之祖。到了足利义持当将军的时代，赤松氏已经拥有了播磨、备前、美作三国守护职，在山阳道东部的势力一时无两。
如前所述，幕府将军经常利用守护家族内部的纷争挑起事端，从而弱化守护力量，对于赤松氏，义持将军也想耍这一招。应永三十四年（公元1427年）十月，幕府下令将赤松氏一门总领满祐的播磨领地移交给分家的持贞——民间传说赤松持贞是个美男子，与义持将军颇有苟且，因此才会无功得赏，不过这样判断问题，未免太表面化，也太戏剧化了。
赤松满祐脾气火暴，不肯就范，愤然离开京都，退回自己的领地，在祖先奋战过的白旗城笼城造反——史称“应永之变”。大概义持将军没料到他会有如此激烈的反应，此前根本就没有动兵解决问题的打算，因此慌乱中，形势竟然迅速扭转。赤松满祐是十月二十六日离开京都的，幕府随即商议派兵讨伐，军势未合，十一月十日，突然有人揭发说赤松持贞与将军家的内眷私通，持贞被迫自杀。持贞一死，赤松满祐大松一口气，立刻通过斯波、细川、畠山等家族向义持将军求情。当月二十五日，满祐即被赦免，回归幕府。
考究赤松持贞自杀的前后因由，实在像是前将军义持的丢车保帅，为了避免引发大动乱而暂放赤松家一马，以待后图。
可惜没有后图了，足利义量将军早在两年前就病死了，年仅19岁，而前将军义持也在“应永之变”的次年（公元1428年）咽了气。足利宗家无嗣以继，义持的弟弟青莲院义圆被群臣从寺庙中请了出来，改名足利义宣，准备接受偌大一份产业。永享元年（公元1429年）三月，足利义宣正式继任征夷大将军，同时改名为足利义教。
这一继嗣安排，使得关东将军足利持氏大为恼火。本来足利宗家断嗣，持氏认为只有自己才有资格继承一门总领和幕府将军的宝座，然而一等再等，不见洛中来人宣诏，却听闻群臣请了醍醐寺三宝院的满济祈神求签，最终择定青莲院义圆也及足利义教。于是持氏暗中招兵买马，准备杀上京都，取义教将军而自代之。
关东管领上杉宪实不愿看到同室操戈局面的出现，两方奔走，竭力想弥合幕府和镰仓府之间的矛盾，不但收效甚微，并且反而引起了足利持氏的不满，持氏心说：你到底是我镰仓府的管领呀，还是幕府派来的眼线和走狗？到了永享十年（公元1438年），足利持氏和上杉宪实正式决裂，宪实避祸走逃上野，持氏遂发布对宪实的追讨令，统率大军前往征伐。
幕府将军足利义教当然支持上杉宪实，他委派信浓守护小笠原政康、甲斐守护武田信重、骏河守护今川范忠等将率军前往救援宪实，并讨伐足利持氏。当年九月，幕府大军开进关东平原，杀入相模国，十月，留守镰仓的三浦时高突然宣布背反足利持氏，响应幕府军。
腹背受敌的足利持氏败得好惨，他先是被上杉宪实打败，被捕幽禁在镰仓的永安寺中，接着上杉宪实想想不放心，干脆一不做、二不休，派兵攻打永安寺，持氏被迫自杀，其子义久听闻此消息后，也随即在报国寺自杀——这就是“永享之乱”的经过。
足利持氏之死，标志着关东将军家的灭亡，但并不表示镰仓府也随之灭亡了，从此关东管领上杉氏掌控了关东地区的实际权力。当然，持氏之死更不表示关东战乱的终结，其子安王丸、春王丸还奔逃在外，得到结城氏朝等有力大名的庇护。
结城氏朝保护着两位幼主固守居城，对抗上杉宪实，佐竹、宍户等亲关东将军势力则从外部声援。此时宪实已退隐，由新任关东管领、宪实的族叔、越后分家的上杉清方，以及另一位族叔、扇谷分家的上杉持朝组成了结城讨伐军——扇谷上杉氏由此抬头。
永享十二年（公元1440年）七月，上杉清方统领大军包围了结城城，经过长近一年的笼城战，到翌年（公元1441）四月终于将城池攻陷。结城氏朝自杀，安王丸、春王丸则被捕，斩杀于美浓的金莲寺。
消息传到京都，义教将军极为兴奋，认为关东就此平靖，幕府的权威达到鼎盛。于是在当年的六月二十四日，在京都西洞院二条的前幕府侍所头人赤松满祐宅邸召开了盛大的宴会，以庆祝结城合战的胜利。宴会主客正是踌躇满志的将军足利义教，陪客有管领细川持之，以及畠山、山名、京极等有力大名。义教将军不会料到，这次庆功宴会要了他的性命……
