贾宝玉虽然也有一定的才气，试才题匾额，闲征妫姻词中都得到了体现，但却并没有让林黛玉倾倒，他的才气，也不敢在林黛玉面前显露，更不敢借他的才来向林黛玉传递爱的信息，如同才子佳人小说中，才子常常所做的那样。反过来说，林黛玉吸引贾宝玉的，也不是她的美貌，即便有人说她不是大观园中最美的女子，但贾宝玉说她是个神仙似的妹妹，也应该是有其动人之处的。但书中并没有写及贾宝玉被她的容貌比如眼角眉梢等所倾倒，倒是薛宝钗的白臂曾令其眩惑，以致引起他想起一些自己与薛宝钗联系的传闻。而贾宝玉与林黛玉的关系，较之一见钟情的模式远为复杂，作者也为这种关系的展开，提供了充分的生活依据和逻辑必然；而在传统才子佳人小说中，才子与佳人并不具备一个从容相处的生活环境，这也就是有学者所谓的古代的爱情都是速成的甚至现成的道理。
2.互投诗歌、私下相约过程的背离。
在才子佳人题材中，不论是唐传奇还是明末清初的白话小说中，男女主人公感情的传递主要是以互相投赠诗歌来实现的。“诗缘情而绮靡这一约定俗成的通则，使得人物在诗歌的吟咏中，自然而然把情感贯注于其中了。但是林黛玉和贾宝玉并不曾相互投赠诗歌以表达感情。因为他们的关系并不是一天发展起来的，有着亲情向爱情的转化的过程；而传统才子佳人小说中，那种一见钟情的开场模式，虽使双方的关系在以后还有所深化，但感情基本上缺乏必要的提升，更不会有质的变化了，所以，吟咏诗歌对双方而言都是一种抒情式的同义反复。但贾宝玉和林黛玉却不是。
他们的感情发展模式与其说是抒情的，不如说是叙事的，在双方关系的不断深化中，感情性质经历了不断的变化，其中有着太多的戏剧性的冲突和逆转。也因为大部分才子佳人小说的诗歌传情并不具有戏剧性可言，所以由传递情诗而转为私定终身，才完成了一种形式上的戏剧性提升。不同于贾宝玉和林黛玉，是在彼此放心中，在感情上得到一种本质上的、内在意义上的升华，而林黛玉手帕题诗，成为升华了的感情的聚焦。至于两人互相表达感情的曲折性和独特性，已有学者做出了精辟分析，此不赘言。
3.洞房花烛、金榜题名大团圆结局的超越。
贾宝玉和林黛玉关系的悲剧性结局，已有太多学者加以分析，把这一意义归之于是对洞房花烛、金榜题名的超越，自然没有多少疑问。但问题在于，他们究竟是如何，或者说以怎样的方式来超越的呢？
有说是因为他们的爱情是超越了功名富贵，是叛逆者展开的一场叛逆式的爱情，不能相容于现实，故演绎成悲剧性结局，这是大家容易接受的结论。但在阐释这一命题时，也不应该忽视，这爱情的叛逆，不单单是指对功名富贵的超越，也不单单是他们试图把婚姻关系的确立掌握在自己手里。事实上，他们从没有试图把自己的关系从爱情发展为一种婚姻关系，或者私约或者私奔。当他们的爱情需要时，他们是几乎绝望地期待着长辈们来为他们主婚。从这意义上看，他们的爱情的叛逆性是不彻底的，甚至都比不上古代的司马相如和卓文君，也包括一部分才子佳人小说中的那种私订终身的叛逆性。但是，他们的超越有其独特性，不仅仅体现在被人说滥了的是对功名富贵的超越，更主要的是体现在爱情的本质意义上，并且通过爱，完成一种人格意义上的发展和成熟。在奥地利诗人里尔克《给一个青年诗人的信》中，说过类似的话：
爱的要义幷不是什么倾也、献身、与第二者结合它对于个人是一种崇高的动力，去成熟，在自身内有所完成，去完成一个世界，为了另一个人完成一个自己的世界，这对于他是一巨大的、不让步的要求……至于倾也、献身，以及一切的结合，还不是他们的事，那是最后的终点。也许是人的生活现在还几乎不能达到的境地。但是靑半们在这方面误得这样深，如果爱到了他们身上，他们便把生命任意抵掷……这期间每个人都为了别人失掉自己，同时也失掉别人。
当贾宝玉和林黛玉互相倾慕时，他们是不成熟的，这种不成熟，往往又是互为因果的。就贾宝玉来说，贵族的、男子的同时也是并未长大的那种儿童的中心主义集合在一起，使得他理所当然要所有女性都围着他转，而且，种种见了姐姐就忘了妹妹的迹宝钗林黛玉之间是如此，甚至于大丫鬟与小红等人也能如此。恰恰是由于林黛玉等人不时流露的妒忌心理，以及龄官等人对贾宝玉的不屑一顾，才使贾宝玉的行为有所纠正，也使他对爱的专一的本质，有了更深切的领悟。而只有在贾宝玉能够真正明白到这一点，并且以他的行动表现出来时，林黛玉的尖酸刻薄才因此变得无用武之地，她对他人包括宝钗，能够用一种更宽和的态度与之相处。就这一点言，林黛玉等人的含酸吃醋，并非只具有消极的意义。清人俞正燮所谓的“妒非女人恶德”，具有相当的合理性。同样，以前二知道人的一段话，也可以促使我们从另一个角度来理解，他一方面认识到大观园在贾宝玉心目中等同于桃花源的那种理想性，另一方面，他也明确指出：
大观园，醋海也。醋中之尖刻者，黛玉也。醋中之浑含者，宝钦也。醋中之活泼者，湘亡也。醋中之爽利者，晴雯也。醋中之乖觉者，袭人也。迎春、惜春、探春，醋中之隐这者也。至于王熙风诡谲以行其毒计，醋化鸩汤矣。（《古典文学研究资料汇编·红楼梦卷》第一册，中华书局，1963半版101)
有学者以此反驳余英时把大观园视为理想世界的看法，却不明白，二知道人固然是站在否定的立场上对这样的醋海流露出不满，但这种不满，其实本身是成问题的，不说林黛玉，即便歹毒如王熙凤，对尤二姐下那样阴险的毒手，除了出于巩固自己地位的考虑，其实也是一个女性在无力要求男性对其忠贞时，不得不对一个比她更弱的女性的开战。一个嫉妒成性至于危害其他女性的妒妇，总是有她丈夫的放荡不羁为前提的，王熙凤是如此，夏金贵也是如此。至于林黛玉的妒嫉使贾宝玉从兼爱到专一，对于他们提升爱情的品位，摒弃男女双方的不对等地位有着不可低估的影响力。所以，一味认可二知道人的说法，简单地把这样的醋海认做是显示大观园的否定性价值，显然是延续了传统的男性中心主义的观念是无助于我们正确理解这一问题的全面性和复杂性的。不妨说，在才子佳人小说中作为否定性的女性的嫉妒问题，在《红楼梦》中得到更为全面地展现，并显示出在相应层次中的不同价值，才因此催生一种更健康、更明朗、更平等因而也更崇高的男女爱情关系。
然而，令人深思的是，当《红楼梦》有意识地把明末清初的才子佳人小说作为其批驳超越的对象，不但在第一回讽刺性地勾勒中把这一类小说的非现实性揭示无遗，同时，以一种全新的男女爱情来构架起一种新的关系时，他似乎已经写出了自己心目中的最美好梦想。
这种梦想不但能够安慰作者自己，同时也显示出人类社会更进步的价值观。但作者却并没有让这种梦想在大观园里完全封闭起来，如同他把才子佳人的白日梦放回到现实中检验，从而显示其荒唐可笑，他同样把自己的梦想放在社会现实的逻辑中予以展开。也正由于此，有学者无法理解或者说接受大观园是理想世界的说法，以大观园中滋生的现实的丑恶来反驳这一理想世界的存在。反驳者似乎没有明白，作者的思考方式远不是这么机械教条，在他的思维方式中，理想与现实的关系从没有获得过如此形而上的绝对的对立。他虽然以他对男女之间的新型关系的理解，改变了明末清初的才子佳人小说的庸俗爱情的模式，但其对这类才子佳人小说的超越并没有使他的小说在本质上回归到唐代传奇的同类题材，尽管唐传奇的悲剧性结局，使我们易于得出这样结论。事实恰好不是这样的。
虽然《红楼梦》对此前的才子佳人小说的继承和超越是一个相当复杂的问题，涉及到多方面的问题，但这无法遮蔽一个基本的事实，那就是，《红楼梦》不是简单地以一种全新的近代意义的男女爱情关系来替代一种庸俗的、男子中心的，自欺欺人的爱情。当他一只手把一个全新的爱情王国与大观园一起树立起来时，他另一只手已经把这一王国基础的脆弱性指给我们看了。于是，不同于唐传奇的是，《红楼梦》的悲剧不是因为男女主人公回归到现实中而感到爱情的失落，而是因为，在那样一个现实中，在那样的传统社会中，近代意义上的真正爱情本身就是一个空中楼阁，这样，《红楼梦》的问世，不但是对所有的古典意义的才子佳人小说的终结，也是对包括自身在内的爱情小说的终结。因为在不根本改变恶劣的现实土壤的前提下，理想的爱情之花是无法持久而又绚烂开放的。
