正当梅、孟感情处在几乎破裂的时候，小冬在母亲的开导与朋友的解劝下，终于破涕为笑，一场风波，始告平静，并于12月16日在天津法租界马家口的春和大戏院演完一出义务戏《捉放宿店》后，小冬随梅兰芳和母亲返回北平。
梅、孟这次表面上的和解，并未能达到真正的相互谅解，不过是变成了相互忍耐。接下来，他们又维持了大约半年之久“貌合神离”
的关系。
1931年7月，最终使孟小冬决定分手的事情出现了：梅派中几位中坚人士和亲友，为梅兰芳的家庭纠纷，多次集会商讨抉择，帮助他在“福、孟”之间作一决断。在众说纷纭难以肯定的情况下，梅派中魁首冯耿光就像拍卖行里的拍卖师一样，举起他手中的木锤“一锤定音”，他要梅兰芳“舍孟而留福”。所持理由很简单，他说：“孟小冬为人心高气傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳则随和、大方，她可以‘服侍人’，以‘人服侍’与‘服侍人’相比，为梅郎一生幸福计，就不妨舍孟而留福。”
他这个说法，把那些拥孟论者列举的冬皇优点，什么梨园世家、前程似锦、珠联璧合、伶界佳话等等，全都压了下去，在座的每一个人都不敢再赘一词。
不过这次孟小冬没有马上跑回娘家，而是选择作了一次开诚布公的谈话，要求分手，梅兰芳自然不肯。孟小冬说：“冯六爷不是已经替你做出了最后选择。他的话你从来说一不二，还装什么糊涂。”最后，她很坚定地说：“请你放心。我不要你的钱。我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差！”
见孟小冬去心已定，梅兰芳这才不再强留，至此，梅、孟前后4年有余的支离破碎的姻缘，终于走到了尽头。
三、牵手杜月笙
杜月笙对孟小冬的情分也早在1925年就开始了。1929年他虽然娶了名须生姚玉兰，但对孟小冬依旧念念不忘，希图找机会接近她。
1936年孟小冬应杜月笙的邀请为黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜之四夫人姚玉兰腻友，演出期间理所当然地住在姚玉兰处18层公寓（今锦江饭店）。这样孟杜的接触就频繁起来了。
由于杜对孟念念不忘，自然对孟小冬的情况就分外留心。在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚韧的意志，非凡的才气和对艺术执着的追求，终于执余派之牛耳。杜月笙对其钦佩爱慕之余，尤怜惜其个中的甘苦。因而1946年，已返回沪上的杜月笙，又让总账房黄国栋写信给孟，催其南下。孟小冬由于想念腻友，也就不再推托。姚玉兰的嘘寒问暖，杜月笙不露声色的敬重体恤，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙数年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。
到香港后，一年多来，小冬又像当年侍奉师父余叔岩一样，整天为杜的病体操持，煎汤熬药，不离左右。虽然杜月笙对自己倍加怜爱，但至今没有一个名分，眼看着杜随时可能有生命危险，一旦倒下，如何是好？她是名伶出身，生就一副孤傲的性格，因此平时很少见到她的笑容。她和姚玉兰的关系后来也逐渐显得有点紧张起来。彼此房门一关，互不往来，每天吃饭也不同桌。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。
婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而对姚玉兰一律尊称为“娘娘”。因为在此之前，杜月笙的儿女们称呼孟小冬为“阿姨”，有的叫“孟阿姨”
或“小冬阿姨”，有的干脆连名带姓称呼为“孟小冬阿姨”！后来杜月笙听了也觉得别扭，就叫他们不要加上“孟小冬”三个字，一律都叫“阿姨”！那么从今天起，就要改为“妈咪”了，而“妈咪”送了他们每人一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表。
此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子。而侍疾也似乎成了她不可卸掉的责任，因为她的相伴已经成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
自入杜公馆以来，孟小冬一直沉默寡言，对一切看不惯、听不得、受不了的事情都漠然置之。但1950年的某一天，傲岸的她却迫不得已，淡淡地说了句至关重要的话。那天，杜月笙当着家人的面，掐指计算迁法需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬淡然的声音突然飘了过来：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，当即宣布尽快与孟小冬成婚。孟小冬的脸上也现出了笑容。毕竟他们有了女儿杜美娟，杜月笙有责任承担起对孟小冬的义务，给她一个名分。一生傲岸的孟小冬，最终也只能屈从于命运的摆布了。
四、“广陵绝响”幸可存
杜月笙过世之后，孟小冬在香港度过余生，在这期间，她收了几个女弟子，当初姚玉兰拉拢孟小冬，原是要抵制“三楼太太”的，但等到“三楼太太”携子远走美国之后，姚、孟之间又不合了，杜月笙曾在病榻前要求她们握手言欢，但表面上虽然和好了，骨子里依旧芥蒂未释，一直到杜月笙病逝，两人都未能和好如初，直到姚玉兰到台湾的多年之后，两人才误会冰释。不久，姚玉兰到了台湾，孟小冬则留在香港，深居简出，专心教授弟子。
孟小冬并不随便收弟子。只有具有天赋、意志坚强又迷恋艺术的人，才能有资格做她的学生。她的三位弟子赵培鑫、钱培荣、吴必璋正是如此。她教授弟子极为认真、严格，规定未经她的许可，不能在外面随意吊嗓，更不准在外面唱尚未纯熟的戏。据刘嘉猷说，她曾有一位准弟子，略窥余派剧艺门径，唱做俱达到一定水平，曾经一度彩排，口碑甚佳。不久学习《捉放宿店》，念唱的同时兼排身段，等他自认为排得够熟练了之后，便屡请在台北公演。但是孟小冬认为他的功法未尽善尽美，因此始终未予答应。
孟小冬在港期间还协助孙养农写书，据孙的弟弟孙曜东回忆说：
“孟小冬这时对孙养农建议：‘咱们写本书吧，写写跟余先生学戏的事。’
此举果真有号召力，书名定为《谈余叔岩》，由赵叔雍（尊岳）执笔，出版后成了香港的畅销书，一版再版，孙养农稿费赚了几十万港币，而孟小冬一个钱也不要，全给了孙养农，因为孙养农已家道中落，要养家糊口。那时我已被送往白茅岭农场改造，也靠孙养农按月接济，而孟小冬就这么不动声色地帮助了我们全家，这是我们永远不会忘记的！”
在新中国成立初期，流落在香港的京剧演员马连良、张君秋、杨宝森等，在周恩来的统战政策下，返回内地。当时孟小冬也是统战政策争取的对象之一，周恩来总理曾委派章士钊多次赴港，做孟小冬的工作，说服她回内地。
章士钊是民国初北洋政府的教育总长，北伐后居住在上海，常受杜月笙接济，也因此与杜府有旧，而且此时孟母张云鹤女士尚住在北京，章士钊认为这事自然是水到渠成，孟小冬一定会回去的，不意却遭了婉拒。章士钊每年去一次香港，就是为了此事。1947年章士钊去香港，为孟小冬写了个条幅：“当时海上敞歌筵，赠句曾教万口传。
今日樊川叹牢落，杜秋诗好也徒然。绝响谭余迹已赊，宗工今日属谁家？合当重启珠帘寨，静听营门鼓几挝。”诗句表现了章士钊说服不成的无奈与喟叹。
虽然没能说服成功，章士钊对孟小冬却一直念念不忘。杨继桢在《章含之的四合院情结》文中说：“几十年后，我们看到四合院正房东墙上挂着一幅立轴，写着：‘津桥昔日听鹃声，司马梨园各暗惊。
人面十年重映好，梁州复按陡生情。’落款是：‘小冬女士清鉴章士钊。’
听说有一次朋友来访，指着立轴对章士钊的女儿章含之说：‘你父亲大概是单相思吧？不然送给孟小冬的字怎么会在自己手里？’章含之笑着点头。”
1967年，孟小冬因亲友均在台湾，为避免孤寂，便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡，终其余年。
