杜甫二十岁的时候，曾南游吴越（今江苏南部和浙江），二十六岁时，又北游齐赵（今山东、河北南部、山西等地），这对于杜甫的诗歌创作，有很大的帮助。因为他们不仅观看了祖国的山河城邑、名胜古迹，从而实际地了解各种历史人物的事迹，而且广泛地熟悉人民生活和社会的情况，这不是那些足不出京城的史官或宫廷文人所能比拟的。这说明被称为诗中之史的政治诗人杜甫，和前代史学家、文学家司马迁曾经走过一段相似的道路；然而日后杜甫的疏救房则与司马迁的营救李陵有着本质的区别，因为房只是战败而李陵却投降了敌人。所以不能全盘去类比，且留待下面再谈。
杜甫能够作南北漫游，而且时间长达八、九年，使他感到很“快意”（《壮游》诗语），说明他是有所凭借的，他有家人和亲戚在做官，使他可以不愁生活费用和路资。加以开元年间，社会比较安定，道路比较畅达，才能实现他的漫游计划。至于漫游的目的，除了上面说的观赏祖国的壮丽河山，增长自己的见闻和知识外，士大夫阶级游山玩水的享乐思想（如南朝宋谢灵运那样的）在杜甫身上也同样有所表现。当然，他还可以由此结识一些人，彼此揄扬，造成声名，考试时较有希望被录取，或者被有势力有声望的州郡长官引荐。这是当时的一种风气。
开元十九年（公元731年）杜甫满二十岁，便到吴越去观赏江南的秀丽山川。他在苏州，到西北阊门外去看过吴太伯的庙宇和吴王阖闾的坟墓。游览了阖闾墓所在的虎丘山上的剑池，那里有几丈高的石壁；也游览了城西南的长洲苑。然后，租下航海的船只，准备到古人传说太阳所出的海外扶桑之地去看个究竟。这个想望没有实现，他便南渡钱塘江，到会稽（今浙江绍兴）去看越王勾践和统一六国后南游会稽的秦始皇的遗迹。他在鉴湖（今绍兴南，一名镜湖）旁边感受到炎夏难得的凉爽。又在曹娥江里乘船南行，到了晋朝王徽之雪夜出访戴逵的剡溪（在今嵊县），那里风景特别秀丽。不久，高入云霄的天姥〔mǔ母〕山（在今新昌境）就矗立在他的面前。这些美好的山川和古迹引起了他莫大的兴趣。这次漫游路过江宁（今江苏南京）时，他还到城西隅瓦棺寺去看晋朝名画家顾恺之画的维摩诘像。这次南游对他的知识的丰富和文思的进展有很大的帮助。
开元二十三年（公元735年），杜甫从吴越回到了巩县，再到长安（今陕西西安）去应试。那时他已经自许为“读书破万卷，下笔如有神”。他怀抱着“致君尧舜上，再使风俗淳”的政治思想。
尧舜是儒家理想中的圣君，《论语·尧曰》载尧让位给舜时的话说：“允执其中，四海困穷，天禄永终。”意思是要按中庸之道而行，当念四海的困穷，求天禄的长终。尧舜之世成为封建士大夫理想中的太平盛世。《礼记·礼运篇》载尧舜而上的五帝之时，是所谓“大同”之世：“大道之行也，天下为公，选贤与能，讲信修睦，故人不独亲其亲，不独子其子，使老有所终，壮有所用，幼有所长，矜寡孤独废疾者皆有所养……。”这是儒家的“仁政”理想。这种理想不仅美化原始社会，有复古倾向，重要的是它借减租赋、施小惠等改良主张掩盖封建社会尖锐的阶级矛盾，对人民反抗封建统治起着迷惑的作用，而且在封建社会是不可能实现的。杜甫正是抱着实现这种理想的愿望去长安应试的，他希望能够考中，但结果是落第了。
开元二十五年（公元737年），他又北游齐赵，这一次出游又达四五年之久。春天，他到赵王丛台（今河北邯郸东北）上歌唱；冬天，他到齐景公畋猎过的青丘（今山东广饶北）旁边射猎，又在皂枥林、云雪冈呼鹰逐兽，纵辔奔驰，过他“放荡”、“清狂”的“裘马”生活。在齐地射猎还和苏源明在一起，他们一同登上泰山日观峰，抬头观望八方。苏源明后来进士及第，做了太子谕德的官职，不屈于安禄山，累官秘书少监，是杜甫所敬仰的人。
杜甫在洛阳写过《游龙门奉先寺》、在兖州（今山东滋阳西）写过《望岳》，都是五言古诗，但用了很多对偶句。他早期的诗以五言律诗为多。这是受了六朝诗和唐初沈期、宋之问以及他的祖父杜审言的律诗影响的缘故。《望岳》一首写得很好：
岱宗（泰山）夫如何？齐鲁青未了，造化钟神秀，阴阳割昏晓。荡胸生曾（同“层”）云，决入归鸟。会当凌绝顶，一览众山小。
天宝三载（744），杜甫已经33岁。
这年三月，曾经亲蒙唐玄宗赐诏征辟的大诗人李白，在度过了3年翰林学士、亲接龙颜的生活之后，因为傲岸恣放的性格不为世俗所容，受到上层社会的排挤，而被皇帝赐金放还。李白也曾经是一位自许甚高、抱负伟大的诗人，帝城长安3年的生活，则使他清楚地认识了上层社会中的污浊和腐朽气息，洞悉了政治生活中的黑暗内幕，这对他成为一个更有深度、更为出色的诗人无疑是有益的。虽然被放离长安断送了他的政治前途，但那样的前途对这位向往光明、纯洁的诗人已经没有多少吸引力了；相反，山水自然的胜境，道家修身养性的神秘行为，对从来好奇、少年曾学道的诗人倒更有诱惑力了。就这样，李白离开长安，往东漫游而来。这一年的秋天，在洛阳这个豪门比邻、文士接踵的繁华热闹处见到了杜甫。
在洛阳交游奔走了近4年而无所获、已知世态炎凉的杜甫，一见到李白这样一个性情豪迈纯真的人物，大为高兴，就像遇见了老朋友似的，一见面就向他诉说了自己厌倦人心巧伪的烦恼。的确，他俩身上存在着不少共同点：都热爱自然，喜欢游览名山大川，都有不凡的抱负，希望造就经天纬地的事业，都有傲视流俗的气质，都是性情纯真的诗人。但是，他们之间的不同点也是显然的：李白早年接受的是驳杂而以侠、道为主的教育，他的性格更为外向，他比杜甫大了12岁，他已经经历了对政治的极度失望和对朝廷幻想的破灭，他是一个盛名赫赫的成名诗人，他现在准备向东（远离政治中心）遨游而去，做一个适情任性的世外高蹈者；而杜甫还在期待着他政治上的发达，他是一个始终放不下“众生”的入世者，一个骨子里的儒家门徒（虽然也不拒绝佛道的沾惹），他诗才虽露，也有佳作问世，但离着名的诗人还有不小的距离，还需要在血与火中锻造，他现在的目的是能够西进，在最高权力机构中实施自己追模杜预政治功绩的理想。
这样，在天宝三载的秋天，他们就一起辞别洛阳，越过黄河，到王屋山访道去了。他们要寻访的道人道号华盖君，是王屋山道观的住持。当他们攀登到小有清虚洞天时，访得华盖君已死，他的弟子们大多星散，只有少数人留守在王屋山那白茅盖成的道观中。阶前的炼丹炉早已停火，再也没有仙药可求，也没有值得晤谈的奇人了。但是他俩还不死心，希望能够出现奇迹。这两个狂热的人最终十分沮丧，在千山万壑的沉寂中下了山。因为李、杜当初在洛阳见面就约好了同游梁、宋，所以就一起来到了汴州。杜甫直接来到当年高适呆过的梁、宋漫游，同时等待着李白；李白则先去陈留拜访自己任陈留采访大使的从祖去了。不久，李白赶了来，与杜甫一起遨游，在这里，他们又遇见了诗人高适。
不久高适南游楚地，杜甫和李白便到齐郡（治所在今山东济南），和邻郡北海太守李邕〔yōng雍〕交游。李邕是注《文选》的李善的儿子，他的文章和书法是闻名于当时的。兼之他在武后时曾面折武则天的宠臣张易之、张昌宗兄弟，所以声望很高。但是早在开元年间，他不以自己的年高和望重为意，要求与杜甫见面论文，如今杜甫来到齐郡，他自然是十分欢迎。天宝五载（公元746年）的夏天，他们同游于大明湖中的历下亭，高适集中有《同李太守北池泛舟宴高平郑太守》诗，大概这时高适也已北来同游。杜甫和李邕又同登鹊山湖对面的新亭，这亭是李邕的从孙齐郡司马李之芳修建的。
杜甫在齐郡写过一首排律《临邑舍弟书至苦雨黄河泛溢堤防之患簿领所忧因寄此诗用宽其意》，章法结构井然不紊，但是内容无甚可取，比高适在天宝四载所作《东平路中遇大水》也不如。对着“郡国诉嗷嗷”、“白屋留孤树，青天失万艘”的悲惨景象，他不同于高适说的“我心胡郁陶，征旅亦悲愁”并提出“仓廪终尔给，田租应罢收”的主张，而是想借蟠桃大树过渡，乘水势而钓巨鳌，用戏语来安慰对方。说明这时杜甫的思想里对人民的生活并不怎样关心，他的认识是后来在生活实践中逐步深入的。
另外，杜甫在鲁郡写过一首《赠李白》的小诗，对李白的好任侠、使酒尚气作了规劝：秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪，痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？然而他们同去东蒙山（今山东蒙阴南）访问董炼师，又一同去访寻范隐士，想炼就“丹砂”。杜甫有诗句说：“李侯有佳句，往往似阴铿。”对李白很是推重。他们亲如弟兄，“醉眼秋共被，携手日同行”。他们的感情真是与日俱增。不久，杜甫和李白、高适分别，李白去到江东，高适回到梁宋，杜甫则独自一人再入京城长安。他到长安不久，李邕因得罪了宰相李林甫，被李林甫派人杖杀了，杜甫感到十分悲痛，后来写了哀悼的诗。
