田中卖劲地学习起来，凡是有关人寿保险、损害保险以及当时特有的征兵保险等理论、历史知识以及本行业的人物、实际业务等，他都贪婪地吸收。
由于他擅长数学，当时他真打算成为一个保险数理学家。可是，不久田中就因母亲生病辞去工作，回故乡探亲了。返回东京后，他到经营高级玻璃制品的高砂商会供职。他的任务是上午做发货准备，下午把货绑在自行车货架上，送到买主手里。
田中不慎捅了漏子。一天傍晚，他接到一家百货店要四五个紫色雕花果盘的订货，便急匆匆驮着货出门了。因急着上夜校，自行车骑得飞快，结果，拐弯时摔倒在地，玻璃果盘摔得粉碎。
处事果断的田中立即折回，重新挑好人家订购的果盘送去了。可是，打碎的果盘的价钱相当于他四五个月的工资，该怎么办呢？在去学校的路上，他反复思忖，终于决定用工资来赔偿。
下课后，田中坦率地向老板五味原松太郎承认了自己的过失，并表示愿用工资分期偿还。
田中的诚实使老板夫妇感到满意，不仅表示不扣他一分钱，还安慰了他一番，使他感激涕零。
田中自幼喜爱碧绿的大海，当一名巡洋舰的舰长是他少年时代的梦想。
为了投考海军学校，他辞去了商会的工作，把过去的生活颠倒过来：白天学习，晚上工作。
他的一位朋友承包了一家旧铁工厂，厂里的全部制图均由田中一人承担，收入比以前宽裕。
为投考海军学校，角荣进过好几所学校和讲习班。他逐页硬背《简明英和词典》和日文词典《广辞林》，等到全部背熟，词典已面目全非了。据说他这样做是为了不养成“忘记了再查”的坏习惯。他说：“对于这些基本的东西，如果不去记它，那以后的学习也就不扎实了。”
强记法成了田中良好而独特的学习方法，使从小记忆力超群的田中更显得非凡。后来，他听报告或读书，都一定要作笔记，可是记完后又把它毁掉。
原来，他记笔记的过程就是记忆的过程，既然已经记住，笔记本自然也就不需要了。
田中的记忆力之好，在日本政治家中是少有的。金井先生证实：有一次，他和田中一起去参加浪花曲大会，听了长达四小时的表演。第二天开始，田中一连几天中午站在教室的讲坛上给同学表演，唱的几乎一点不差。
田中当大藏大臣时，不管在野党议员提出什么质询，他都可以清清楚楚地拿出具体的数字回答。
有一次，评论家户川猪佐武向田中讨教起他惊人记忆力的秘密，田中笑着说：“没什么，看到一个美女时，不仅记住她的脸蛋，连她的名字也立刻记住了。说起来有点不可思议，我并不是有意去记的，结果倒记住了，事情就是这样？可是，老实说，我是不喜欢那种马马虎虎的记忆方法的。我总是想，现在不记住，以后说不定就再也碰不到了。所以，不管愿意不愿意，都得把它记住。人们往往瞧不起死记硬背的学习方法，我却不这样认为，这是学习的前提。”
海军入学考试前夕，田中又接到母亲病倒的通知。这突如其来的消息迫使田中对自己的前途作出重大抉择。
“不错，海军是我长期以来梦寐以求的前途，可现在干脆死了这条心吧，这是我的命运不济。我应当分担薄命的母亲身上的重负，多少能让母亲的日子过得好一些，这才是自己作为长子应尽的责任。”田中想。
当天夜里，田中为抛弃少年时代的梦想，在床上痛哭了一场。田中放弃了参加海军的志愿之后不久，根据自己的专长和兴趣，选择土木建筑业为职业，这为他立身出世奠定了基础。
田中先到私营的中村建筑事务所工作，在那里，因工作关系，有幸结识了他久仰的大河内正敏子爵。大河内当时是理化研究所所长，又是理化工业公司的董事长。初来东京时，田中就打算投奔他，只因他家女佣入挡驾，没有遂愿。现在，田中认识了大河内，便离开中村建筑事务所，自立门户，独立经营共荣建筑事务所，承包理化研究所及所属各公司的工程，生意兴隆，收入也相当好。在一般人眼里，他算是发迹了。
1938年春，田中满20岁，接受征兵检查。大日本帝国宪法规定，年满20岁的男性就要接受征兵检查，且须于半年后应召入伍。这是国民的义务。
由于日本军国主义发动了全面的侵华战争，所谓入伍，几乎是不经训练就被送往中国大陆战场，投入实战。
1938年底，田中接到入伍通知书，被编在盛冈骑兵第三旅团第二十四联队第一中队。翌年3月，他随部队在广岛集中，后又横渡日本海，经朝鲜半岛开到松江省附近驻屯。5月，日苏军队在诺蒙坎交战。不过，田中并未直接参加战斗，只是担任后勤工作。
1940年11月底，田中患纤维性肺炎，突然跌倒，立即被抬上担架，送到野战医院。诊断的结果，还有右胸部干性肋膜炎并发症。辗转多日，1941年春，田中回到大贩，住医院疗养一个月，总算恢复了健康。
这时，他接到姐姐从新泻来的信，得知二妹患病。田中想到不久前疾病已夺去了大妹妹的生命，越发坐立不安，便向上级请了两天一夜的假，穿着伤病军人的白衣服，风风火火地赶回家。
田中探望了病重的妹妹，回到大阪，当夜就发了高烧。两三天后，他就被部队用待快列车送到仙台医院的宫城野原分院，被安排在重病人专用的单人病房里。田中这时的体温是摄氏41度，此后的两个星期里，病情不见好转，一直未脱离危险。军医带着卫生兵来到他身边，把他的皮夹子里的钞票号码、手表号码等等都记录下来，对他说：“你想吃什么就吃点吧。”这等于宣判田中的“死刑”。可是，几天之后，田中的病开始好转，终于奇迹般地痊愈了。
这段经历，使田中更懂得生命的宝贵和人生的价值。他想：“大难不死，必有后福，看来在40岁之前还可以做些大事吧。”胸中燃起了为未来而奋斗的火焰。
1941年10月5日，田中复员回到故乡二田村，但在事业心的催促下，在家里只呆了三个晚上，就回东京了。他租了一间屋子开设事务所，承接建筑设计、机器安装基础计算和建筑施工等业务。其后，田中不仅与理化研究所恢复了业务关系，而且又接受了这家研究所属下公司委托的工作。因此事务所的业务又忙得不可开交。
田中的房东是土木建筑商烦本木平的遗孀。老太太年近花甲。同她的独生女花子和外孙女一起过着平静的生活。10年前，花子曾一度赘婿，并生了一个女孩，后来因性格不和离了婚。
田中住在花子家里，受到诸多关照，感到十分满意。花子虽然没有迷人的容貌，但待人和善，手脚勤快。她看到田中独身生活，邋邋遏遏，总是热心地照顾他。天长日久，田中的心渐渐地被花子吸引住了。
再说，花子也是田中因失恋感到极度空虚时，闯入他的生活的。田中自幼结下一门娃娃亲，对方是他家的亲戚、一个木材商的女儿。在那群星灿烂的夜晚，儿时的田中曾与她并肩坐在家乡观音堂的廊沿下纵情歌唱。田中幼小的心灵里，一直认为她就是自己将来的终生伴侣。
可是，田中小学毕业后在建筑工地上当了小工，那位姑娘每次看到田中浑身泥巴的样子，就装着不认识他似的扭身走过去，田中感到很不是滋味。
田中在医院生命垂危之际，姑娘嘴上说要来看他，但始终没有露面。后来，田中复员准备去东京谋生时，曾约她一起前往，姑娘又没有跟他去。从此，田中对这门娃娃亲彻底死了心。
其实，田中十六七岁时，还喜欢过一个女人。他总是在东京神田区的一爿水果店门前跟她约会。当时，田中初到东京，终日为学习和工作而奔忙。
对田中来说，时间就是金钱，时间就是前程。因此，他十分珍惜时间。他不仅要求别人守时，而且自己也身体力行。不过，田中对情人还比较宽容，容许她迟到30分钟。
有一天，情人果然迟到了，田中一直耐心地等着。过了一会儿，那个女人疾步走来。田中一看表，已经迟到31分钟，便回转身叫住一辆出租汽车，扬长而去。从此，田中再也没有跟这个女子约会过。
由于种种因素，田中终于听任命运之神的安排，于1942年3月3日桃花节那天夜里，同花子同衾共枕，毫不声张地结了婚。再说，当时太平洋战争已经爆发，东京街头到处贴满了“奢侈铺张乃大敌”的标语，也无法举行讲排场的婚礼仪式，更不可能举办盛大的喜宴。
新婚之夜，花子向田中约法三章：（1）不准“休妻”；（2）不准打骂；（3）有朝一日升官发财，也必须白头偕老。花子自己则向田中起誓：只要田中信守这三条，她能忍受任何痛苦。田中只好苦笑着答应了她的条件。
婚后，田中一直信守自己的约诺，即使在他荣登总理大臣宝座之后，也没有嫌弃比他年长8岁的“糟糠之妻”。1942年，田中和花子生下了一个儿子，随后于1944年又生了一个女儿田中真纪子。可惜的是，儿子6岁时夭折了。
儿子夭折后，田中更疼爱女儿。真纪子自幼聪颖乖巧，性情刚烈，田中将她唤作“斗鸡”。
田中眼看着女儿一天天长大，高兴得两眼眯成了一条缝。他希望女儿能像个长子，经常自言自语地说：“这孩子要是个男孩儿该多好？”
真纪子上小学那年，田中32岁，作为政坛宿将早已崭露头角。他整天在外面奔忙，很少呆在家里。在真纪子的记忆里，只要父亲在家，必定要把她抱在膝头上，用胡子扎她的脸。
在父亲的熏陶下，真纪子养成了踉父亲相似的性格和气质。她读小学三年级时，有一天突然若有所思他说：“我想当个女议员。”田中听到此事后，高兴极了。他觉得这是女儿对自己从政给予的全面肯定。
小学时代的真纪子，对戏剧产生了浓厚的兴趣。她经常在班会或生日庆祝会上，跟同学们一起演戏。
后来，真纪子进入日本女子大学附中读书。这是一所与东京女子大学齐名的名牌大学，有“小姐大学”之称。在这里读书，可以由初中、高中一直上完大学。
出乎田中意料的是，真纪子在初中毕业前夕，竟向老师说她要去美国学习。后来，真纪子在谈到她当时的心境时说：“因为我是独生女，总觉得有一种说不出的压抑感。所以，我想远离父母，到美国去。”自小性情刚烈的真纪子，由于父亲的宠爱，变得越来越任性了。随着青春期的到来，她那种我行我素的特性，显得更加突出。
田中知道此事后，以种种理由进行劝阻。可是，真纪子不是那种遇到反对就轻易退让的姑娘。她跟父亲发生了激烈争吵。一方面，田中说“绝对不行”，另一方面，真纪子说“非去不可”。
“不能去！”田中怒喝道，“你到20岁之后去美国我不反对，但你现在还未成人，我有养护你的义务。”说着，打了真纪子一巴掌。
“可我无论如何也要去。”真纪子一边摸着脸，一边坚持说。
后来，真纪子采取沉默战术，半年时间对父亲不理不睬。其间，田中对女儿抚慰、哄劝和拳打脚踢兼施。但由于看到女儿不想改变主意，怕她采取越轨举动，走上绝路，便噙着泪水同意了女儿的要求。
但真纪子是他的掌上明珠，他当然不会无条件地应允她。临行前，田中向真纪子提出：
（1）决不能领一个蓝眼珠的洋女婿回家；
（2）暑假必须回家；
（3）每周必须给家里写一封信，把近况告诉父母。
