1847年初夏，托尔斯泰跟哥哥和妹妹在亚斯纳亚·彼利亚纳聚到了一起。他们都已到了成家立业的年龄。老大尼古拉当了军官，老二谢尔盖和老三米佳都已大学毕业，托尔斯泰自己不久前退学回来，妹妹玛丽亚已经准备出嫁。到了分割父母遗产的时候了。分家的结果，托尔斯泰得到了亚斯纳亚·波利亚纳这片庄园。
这样，托尔斯泰就成了拥有1470俄亩土地（其中175俄亩是森林）和330名男性农奴的地主了。他从大学退学的时候就打算回来改善农奴的状况。他显然是受了俄罗斯作家屠格涅夫《猎人笔记》尤其是格里戈罗维奇《苦命人安东》的影响。后来他对这两部作品都有很高的评价。1893年秋，庆祝格里戈罗维奇从事文学活动50周年时，托尔斯泰在给他的信里谈到了《苦命人安东》对自己青年时代的影响。他说：“我至今还记得《苦命人安东》在我心头引起的激动和兴奋。我简直不能相信自己了。小说对我来说是令人愉快的一大发现，即发现了俄罗斯农奴是我们的养育者，甚至可以说，是我们的老师……”
现在既然有了这种可能性，他就要大展宏图了。他开始到农奴中间去，接触农奴，亲眼看到了农奴生活在骇人听闻的贫困和愚昧之中，真心诚意地要帮助农奴。但是农奴不信任他，认为他是来从他们身上谋取私利的，也有人欺负他年轻、没有经验，想从他身上捞点儿好处。总之，农奴并不相信他的良好愿望。他的计划失败了。他感到非常痛苦。这一段经历在他后来写的小说《一个地主的早晨》里有很充分的反映。
1848年10月中旬，他怀着对个人幸福和欢乐的渴望离开亚斯纳亚·波利亚纳到莫斯科去了。
在莫斯科，他住在他的朋友别尔费里耶夫家里。跟别尔费里耶夫一起出入上流社会，终日过着花天酒地、纸醉金迷的生活。多年后，托尔斯泰回忆起这段生活时说：“我在莫斯科生活得乱七八糟，既无处供职，也不做什么正经事，胸无大志。”
1849年1月，托尔斯泰离开莫斯科，到了彼得堡。他说：“一种模糊的渴求知识的愿望再次把我引向了远方。”在这里，他决定放弃不会带来任何结果的哲学研究，打算通过彼得堡大学副博士考试，像周围所有的正派青年一样开始工作。经过一段认真的准备，托尔斯泰以优等成绩通过了民法和刑法两门课程的考试。可是托尔斯泰又改变了主意，他几乎已下决心“进骑兵连当一名士官生了”。他幻想二年后或更短的时间成为军官。然而没过多久，又放弃了这个计划，重新过起了散漫的生活。一晃五个月过去了。托尔斯泰痛感自己什么有用的事也没有做，只是花费了一大笔钱，而且还负了债。他决定回家乡去。
在回家的途中，他结识了一个姓鲁道夫的音乐家。他把这个音乐家带回了亚斯纳亚·波利亚纳。
回到亚斯纳亚·波利亚纳，他在附近的图拉市贵族俱乐部找了个挂名的差事，终日酗酒，打牌，看茨冈人唱歌跳舞。
他的第二个爱好就是打猎。
在这些十分糟糕的日子里，正如他自己所说的，他在音乐里找到了一点儿安慰。多才多艺的鲁道夫鼓舞了他。他认为自己能够成为一个伟大的作曲家。他接连几小时练习弹钢琴，从各种声音组合中得到灵感，他试图提出一套理论来，题目都想好了，那就是：《音乐的基本原理及其研究规则》。
托尔斯泰之所以能成为托尔斯泰，就是因为他的心里始终有一股追求美好理想的力量推动他去战胜恶劣环境对他的腐蚀。他不甘沉沦，不断剖析自己。在这一段时间里，我们可以看到他的日记里有这样一些记载：
“我已经第二天这么懒散了，没有做规定要做的事。为什么呢？我也不明白。但我并未绝望，我会强迫自己去做……”
“我完全像牲口似的打发日子，尽管还没有完全游手好闲，但自己的事业几乎全放弃了，在精神上也颓唐下去了。”
“我浪费了许多光阴。起初迷恋上流社会的娱乐，后来心灵又感到空虚。”
“总而言之，简单一句话，我胡闹够了……”
关于这段时间，在1850年12月8日的日记里，他好像做了一个总结：“在这段时间里，农村宁静的生活使我产生了巨大的转变；先前的愚昧无知和必须干一番事业的愿望产生了一定的效果。我不再建造空中楼阁，不再制订无论付出多少人力也无法实现的计划。主要的，对我来说也是最良好的信念，那就是我不再希望以一个人的智力来达到什么目的，我也不再轻视所有的人都接受的形式。”
于是托尔斯泰决定再去莫斯科。他在日记里说，他去莫斯科有三个目的：1）赌博，2）成亲，3）谋职。后来他回忆说：“第一件事，搞得很糟，幸好我仔细察看了自己的状况，并摒弃了种种偏见，决心出售部分地产，才得以整顿和改善我的境况。第二件事，多亏大哥尼古拉明智地建议我把这件事搁置下来，直到或是爱情或是理智或是无法抗拒的命运迫使非成亲不可时再成亲。最后一件事，在省城里工作不满两年是不可能办到的。而且，说实话，我不想要许多其他的东西……因此我暂且等待着命运的安排。”
在富兰克林传里，他读到富兰克林有一本特别的记事簿，上面记下了自己必须加以改正的所有弱点。托尔斯泰也马上搞了这么一本记事簿。他在日记中说：“在富兰克林式记事簿里，我把种种弱点分门别类地写出来，诸如懒惰、虚伪、贪食、忧郁、夸耀、淫欲、自尊心不强等等所有这些卑劣的癖性。我按这些分类从日记簿中摘抄自己的罪过，并用十字做上标记。”可惜这些记事簿都找不到了。
托尔斯泰在莫斯科期间开始写小说。他写了两篇：一篇叫《茨冈人的故事》，没写完，手稿也没有保存下来；另一篇叫《昨天的故事》，也没有写完，但手稿保存下来了。他的处女作《童年》看样子也是在这个时期开始酝酿的。
1851年4月初，托尔斯泰离开莫斯科回到了亚斯纳亚·波利亚纳。他是为回来度假期满即将返回部队的大哥尼古拉送行的。
大哥尼古拉看出年轻的托尔斯泰常来往于莫斯科、图拉和亚斯纳亚·波利亚纳之间，没有一件能把他吸引住的工作，终日彷徨徘徊，心神不定。凭着他那敏锐的观察力看出托尔斯泰急需改变生活。他这时在高加索服兵役，他建议托尔斯泰跟他一起去。托尔斯泰接受了他的建议。
1851年4月底，托尔斯泰跟着大哥动身到高加索去。
途中，他们在莫斯科稍事停留，就到了喀山。几年前，他们曾在喀山度过了青春时代最美好的时光。旧地重游，自然别有一番情趣。对托尔斯泰来说，最值得怀恋的当然是跟昔日的意中人季娜重逢的情景啦。在1851年6月8日的日记里，他是这么记载的：“以前我看见季娜时，她是贵族女中学生，我喜欢她，但对她了解不多……我在喀山住了一个星期。如果有人问我：为什么要在喀山盘桓？为什么这么高兴？为什么这么喜气洋洋？我不会说这是因为我在恋爱。我不知道恋爱是什么滋味儿。我觉得，不可捉摸正是爱情的主要特色，正是爱情全部魅力之所在。我现在精神多么愉快啊！我没有感觉过猥亵情欲的压力，这种压力会破坏一切生活乐趣的。我没有向她表白过爱情，但是她了解我的心情；如果她爱我，我认为那完全是因为她理解了我的意思。”
但是美妙的一瞬只是过眼烟云，托尔斯泰不久就把她忘了。不过一年后托尔斯泰听到她出嫁的消息时，心里仍然感到惘然若失。
离开喀山，兄弟俩便乘船沿伏尔加河顺流而下，直达阿斯特拉罕，然后换乘马车直奔斯塔罗格拉德科夫斯克镇。
托尔斯泰有生以来第一次看到高耸入云的层峦叠嶂，感到十分兴奋。他后来把这种印象写在小说《哥萨克》里：“这天早晨天朗气清，他突然发现看来一群巍峨的高山似乎就在离自己二十步远的地方，多么雄伟奇妙啊！冰雪的峰巅轮廓分明，绵延天际。当他明白峰峦与苍穹之间是那样辽阔无垠，崇山峻岭是那样高大莫测，当他体会到这种美景的永恒无尽时，他惊骇不已……”
托尔斯泰对周围的军官们没有好感。他在给表姑塔季扬娜的信里说：“我承认，这些人做的好多事情起初都使我感到厌恶，但后来我习以为常了，尽管我与这些先生并无亲密的交往。我找到了一种既不疏远也不亲近的应酬办法。其实我只要学尼古拉的样子就行了。”
他喜欢同粗犷、健壮、质朴的哥萨克交往。
在这里有三个人使他终生难忘。
一个是房东哥萨克美人。她使他神魂颠倒。他脑袋里曾出现过要娶这个哥萨克女子做妻的想法。他说：“我欣赏她，就像欣赏群山和天空的美景一样，而且也不能不欣赏她，因为她就像群山和天空一样美艳绝伦。后来我发现，欣赏她的美艳成了我的生活需要……”
一个是老哥萨克叶皮什卡。他是托尔斯泰的最要好的朋友。他是个有本领的人，会偷，会骗，他偷马群，贩卖人口，用套马索捉车臣人，从来不干活：要么当翻译，要么完成只有他一个人能完成的任务，如把一个顽抗的山民，不管是死的活的，从山上的石屋里拖进城里；或者烧掉著名山民首领的房子；或者领一队德高望重的老人或车臣人的头目去见长官……狩猎和流浪是这个老哥萨克的两大爱好。其他的一切冒险不过是些插曲而已。
托尔斯泰晚年谈到他时说：“他是一个可爱的人，是个心地忠厚、性格开朗的人。他强壮魁梧，剽悍勇敢，对敌人极端残忍，而对投火飞蛾却十分怜悯，为罪孽辩护却又害怕罪孽。”
第三个人是车臣人萨多。萨多是富家子弟，可父亲不给他钱。他勇猛善骑，以偷盗敌人的牛马为生。他经常到兵营里来跟军官们赌博，军官们经常算计他。托尔斯泰发现这种情况，便提议替他赌。这样，他便把托尔斯泰看作好朋友。有一次，托尔斯泰的马病了，他便把自己的马牵来送给托尔斯泰。还有一次，托尔斯泰输掉一大笔钱，给人家开了期票；期票快到期了，托尔斯泰走投无路、痛苦万分，甚至准备把亚斯纳亚·波利亚纳的田产卖掉一部分。正在这时，萨多赢了钱，把托尔斯泰的赌债全还清了。
1851年6月，托尔斯泰自愿参加了对山民的袭击。他由于作战勇敢而荣获嘉奖，并受到总司令的接见。总司令劝他入伍，他答应了。1852年1月，他正式入伍，成了一名炮兵士官生。在他参军后第一次战斗中，一颗炮弹打中他指挥的大炮的轮子，他险些遇难。同年3月，他拿到了士官生的任命书。
托尔斯泰在战斗中要求自己非常严格。偶有怯懦的行为，他在日记里都严加剖析。如1852年2月28日，在一次战斗之后，他写道：“……这是表现自己全部精神力量的惟一机会，可是我表现得软弱无能，对此，我自己都感到不满。”
托尔斯泰在高加索期间，几度险些丧命。
他在给朋友的信里说：“往左或往右偏离千分之一俄分，我就被击毙了。”
还有一次托尔斯泰同好朋友萨多护送辎重车队前往格罗兹尼，遇到车臣人袭击，险些丧命或被俘。
高加索这一段经历对托尔斯泰的思想和创作都产生了重要影响，有许多经历成了他小说的题材。
正是在高加索，托尔斯泰开始了文学创作并取得了重要成就。
