古来文学士皆贫。处在大明王朝由盛而衰年代里的唐伯虎，尽管在文艺的圣坛上大名如雷贯耳，尽管他身后留下了无数熠光的国之瑰宝，但一生难于以文谋生，生前并没有成为艺界的百万富翁，而是经常地囊中羞涩，成了名副其实的落魄文人。其怀才不遇的悲愤，穷困潦倒的凄苦之情，在《赠徐昌国）的诗中略见一斑：
书籍不如钱一囊，少年何苦擅文章。
十年掩骭青衫敞，八口啼饥白稻荒。
他晚年的生活忧伤与凄惋，在其《漫兴》的组诗中，一览无遗，令人惋叹：
十载铅华梦一场，都将心事付沧浪。内园歌舞黄金尽，南国飘零白发长。稗里内生悲老大，斗间星暗误文章。不才剩得腰堪把，病对绯桃检药方。（《漫兴之一》）
平康巷陌倦游人，狼藉桃花病酒身。短梦风烟千里笛，多情弦索一床尘。黄金谁买长门赋？黛笔空描满额颦，惟有所欢知此意，共烧高烛赏佘春。（《漫兴之四》）
落魄迂疏自可怜，棋为日月酒为年。解元之淌，苏秦抖颊犹存舌，赵壹探事我没钱。满腹有文雅骂鬼，措身无地反忧天。多愁多感多伤寿，且酌深怀看月圆。（《漫兴之五》）
迟暮之年的唐伯虎，常年体弱多病、已不能经常作画与书法，加之沈氏先他而去，自己又不善持家、生活越发贫困，甚至不得不靠祝允明、文征明、王宠等好友接济度日，“大才子”居然落拓为天下“大贫士”。但是，他穷且益坚，不坠青云之志，病中仍笔耕不辍，五十一岁还创作了《落花图咏》，五十二岁创作了《松涛云影图》，五十三岁又写了《元旦》诗，五十四岁尚有嚷自书诗翰册》，可谓鞠躬尽瘁、死而后已。他在《五十言怀诗》中写道：笑舞狂歌五十年，花中行乐月中眠。
漫劳海内传名字，谁论腰间缺酒钱？诗赋自惭称作者，众人多道我神仙！些须做得工夫处，莫损心头一寸天。倣岸豁达、饱经风霜的唐伯虎，晚年并不避自身的“贫士”之讳，反而以此为“荣”，振臂呐喊，写下了如泣如诉的《贫士吟》，将贫寒之状倾天诉地，读来让人心酸；贫士更无使鬼钱，笔峰落处境云烟。
承明独对天人策，斗大黄金信手悬。
贫士衣无柳絮棉，胸中天适尽鱼鸢。
宫袍着处君恩渥，遇上青云到木天。
贫士灯无继晷油，常明欲把月轮收。
九重忽诏谈经济，御彻金莲拥夜游。
尤其在《奉寄老友孙思和》的组诗中，他将自己晚年的凄楚窘境，描写得淋漓尽致，布世告人，每每催人泪下：
十朝凤雨苦错迷，八口妻孥并告饥；信是老天真戏我，无人来买扇头诗。书画诗文总不工，偶然生计寓其中；肯嫌斗栗数钱少，也济先生一日穷。
抱膝腾腾一卷书，衣无重褚食无鱼。旁人笑我谋生拙，拙在谋生乐有余。白板长扉红槿篱，比邻鹅鸭对妻儿；天然兴趣难摹写，三日无烟不觉饥。青衫白发老痴心，笔砚生涯苦食艰；湖上水田人不要，谁来买我画中山。荒村风雨杂鸣鸡，燎釜朝厨愧老妻；谋定一枚新竹卖，市中笋价贱如泥。儒生作计太痴呆，业在毛谁与砚台；问字昔人皆载酒，写诗亦望买鱼来。
垂暮之年的唐伯虎，尽管贫困潦倒，但有一件事使他十分开心惬意。他一生唯一的女儿桃笙，逐渐长大成人，亭亭玉红，楚楚动人。其时，他的好友、著名艺人王宠，时常来接济他家的生活，其儿子王子阳，是个著名的青年书法家，有德又有才、经常来拜唐伯虎为师，并最终娶了他的女儿为妻。唐伯虎对这桩婚事称心如意，成为他晚年聊以自交、最为快乐的事。
人不违天而天绝人。明嘉靖二年（公元1523年），五十四岁的唐伯虎，在贫困潦倒中病情加重，健康每况愈下。这年秋天，他应邀去东山亲家王宠家中作客，席间亲眼见到苏东坡的一一幅书法真迹《中吕囗满庭芳》，词中有这样两句：“百年强半，.来日苦无多”，恰好触动丁他那忧伤凄凉的心灵痛处。他情不自禁、悲袭心头，伤感至极，身体不能自支，怅然回家，从此竟一卧不起。
是年十二月二日，唐伯虎走到了人生的尽头，溘然长逝，魂归苍天。从他生前所画《烧药图》的题诗推断，他可能死于占病。诗中写道：
人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里庆清吟。愿随化雨三春泽，未许云间一片心。老我近来多肺病，如另紫雪把烦襟。
颗璀璨的艺术明星，就这样悄无声息地陨落了。一代解元之殇，就这样画上了人生轨迹的句号。唐伯虎走了，他走得是那样的坦然。死前，他自知苦日无宝，怡然写下了笑傲死亡的《伯虎绝笔》：
生在阳间有散场，死归地府也何防？阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
唐伯虎死后，无钱购买坟地和贵棺，无人为他举行盛大的葬礼，无缘享受艺术大师的殊荣，只好就地暂厝于桃花坞宅旁，后事的安排，是其贤婿王子阳、亲友王宠、好友祝允明、文征明等凑钱置办的。祝允明为他写了千余宇的墓志铭，王宠将其手书，镌刻在石碑上。这就是一代画宗得享的哀荣。祝允明还亲自为他写下一首《挽诗》：
少日同怀天下奇，中年出世也曾期；朱丝听绝桐薪韵，黄土生埋玉树枝。生老病案吾尚在，去来今际子先知；当时欲印槌机事，可解中宵入梦里。
由于唐伯虎生前坎坷，晚境凄凉，以致身后无数价值连城的诗书画，官方无视，民间相争，几近散轶殆尽。亏得上苍有”眼，人间有贤达，约半个世纪之后，至明万历年闻，一位常熟县的书商何君立，一向仰慕唐伯虎的诗文和为人，不惜重金屬尽财囊，四处抢救和搜集失散的片纸只字，征集与整理诗词照章‘终于将唐伯虎生前散轶的上百首（篇）诗文，审核校阅后付梓’才使唐伯虎有了第一个较为完善的诗文画集传世，一时洛阳纸贵。约百年之后，至明末崇祯年间，江南著名的出版书城补常熟书商毛晋，更是敬重唐伯虎的才情和为人，其在编录《明清髯事》及《海虞古今文苑》时，又特地详尽地收录了唐伯虎生前文和轶事，积累了更多生动珍贵的文化资料，才使后人得以大饱眼福。
唐伯虎死后二十余年，其生前好友和社会贤达，曾捐资凑钱，将其暂厝的棺木，于嘉靖三十六年（公元1547年）迁莽到横塘镇王家村的祖宗坟地。崇祯甲申年三月十六日，毛晋与同郡士人游春，一行抵达苏州后，特地慕名来到横塘王家村，但见一代才子唐伯虎的荒冢，荆棘丛生，牛羊放逐墓园，顿时哀悯之心油然而生。他大惑不解地询问附近的农夫，方才得知唐伯虎死后，后嗣中只剩下一个孀居的侄孙媳妇，家中经济十分拮据，困顿于苏少城内，以致连四时祭典的香火纸钱都很匮乏。毛晋凄然感叹道：“是朋友之罪也！千载下读伯虎之文者，皆其友，何必时与并乎？”于是，他慷慨解囊，独立承担了重修唐伯虎之墓的重任，复修墓盘，再立碑石，并在墓旁建造了三间祠堂。时任苏州地方官的雷起剑，则亲自写作了“重修唐解元墓”的碑文，“更勒石以遗千古之有心者”。
古往今来，日轮月回，唐伯虎的故居桃花坞，现在仅存遗址了，但苏州西郊横塘的唐伯虎墓，仍保存完好。解放后，人民政府于一九五五年重新作了整修。“****”****期间，墓地遭到毁坏，后又重整修复。如今的唐寅园，错落有致，恬静中透出几分风雅，前来游园并谒拜唐寅墓者，络绎不绝。园中“六如堂”内那幅楹联，最是耐人寻味，令观者瞩目感叹，心灵共鸣：
问唐衢痛哭何为，纵使青云无望，却赢得才子高名，在将相帝王之上：继宋玉招魂之后，此番苍暮重修，更装点横塘美景，替湖山花月省妍。
