下村竭尽一切手段说服多田，并特于11月29日起草了“作战指导纲要”的明确全盘计划，尤其是阐述了需要攻取南京的理由。他指出，从纯作战观点来看，如使一个军在杭州湾登陆，由太湖南岸地区指向南京、芜湖，无论在战略态势，或道路网点方面均属当然，而且1937年度作战计划中规定的细则计划，也几乎与此同样。
经过这一番软磨硬泡，多田终于软了，勉强同意了攻取南京的计划。
12月1日，大本营即以大陆命第8号下达了“华中方面军司令官应与海军协同攻取敌国首都南京”的大命。
松井根据这一大命，命上海派遣军主力于12月5日开始行动，将重点保持于丹阳—句容公路方面，进入磨盘山西侧地区，再以一部由长江左岸地区攻击敌之背后，并切断津浦铁路及江北大运河；命第十军的主力于3日开始行动，以一部由芜湖方面进入南京背后，以主力进入溧水附近，并须特别警戒杭州方面。
不过，东京方面对于松井这个重权在握的皇道派可能还有些不放心，而且松井这个时候由于肺病加重需要疗养，这样上海派遣军司令官一职便由朝香宫鸠彦王中将接任。朝香宫鸠彦王正式接任的日期是12月7日，此人后来成为攻取南京的总指挥官，他的心狠手辣、灭绝人性为南京后来的大悲剧也埋下了伏笔。
松井这个人虽然是个狂热的军国主义分子，但还没到丧心病狂的地步，假如他能直接负责指挥南京之战，可能日军的行动会节制一些；当大屠杀开始后，松井曾到南京一行，可是他只是摇头而已，并未加以制止，也许他是觉得自己干涉不了。解职回国后，为了赎罪，松井还特意在日本热海为阵亡双方的将士修建了兴亚观音院，但由于他是攻打南京的主要推动者、战争扩大化的责任人，终究还是作为甲级战犯被送上了绞刑架。
其实，对于是否要攻取南京，此时一直处于精神分裂的日方最大的分歧就是攻取南京后，是否能完全挫伤中国军队的战争意志从而取得结束战争的局势。
而且这个时候，按理说应该是政治攻势为主，军事攻势为辅，也正是战略与政略最需要协调的时刻。可是偏偏狂热好战的日本军人喜欢唱独角戏，也不能拒绝拿下敌国首都、建立不世勋功的诱惑，所以这一阶段的作战进展之快出乎了大本营的预料，以致相应的外交工作都未及进行。
陈诚在后来思考日本的经验教训时，便一针见血地指出：“七七事变发动时，近卫文麿组阁尚不及一月，曾声明不使事态扩大；但军部方面我行我素，唯恐事态之不扩大。内阁不能约束军部，已是一种变局，而军部本身亦无法约束其激烈分子。本来军事应是政治的延长，而在日本，则政治成了军事的附庸，不仅军阀干政，简直是以军领政，欲求不败，又如何可能？”
实际上，蒋介石早就明确回答了某些日本人的疑问，那就是攻取南京也要挟不了中国。
还在11月19日苏州陷落时，蒋介石已经表示确信首都丧失并不意味着中国失败，他发表声明称：
我们始终相信，暴力是不能打垮我们的。
终有一天，会由敌人制造的废墟中出现崭新的国家，只要地球存在，这个国家就将继续存在。敌如进攻南京，我们就保卫南京。敌如进攻四川，我们就保卫四川。只要敌人继续侵略，我们就继续抵抗。
敌人不懂得中国领土是不可征服的。中国是毁灭不了的。中国只要有一处自由场所，国民政府将依然作为最高权力机关存在！
但是，谈判还是需要的，只要日本人开出的价码可以让人接受。然而，就在中国军队在战场上失利的同时，外交战线也传来了噩耗。
11月13日，顾维钧在九国公约会议上呼吁大会制裁日本。可是效果不佳，15日，大会通过了一则措辞温和、重申道德原则、内容空洞的宣言，其中道：“出席布鲁塞尔会议各国必须考虑采取何种共同态度，应付与其他缔约国意见相左而坚持不受九国公约限制之缔约国。”这一宣言刻意规避了日本是否违反公约的问题，即便如此，这篇宣言还遭到了意大利的反对，北欧国家则表示弃权。
顾维钧对此深感失望，在23日的九国公约最后一次会议时，他再次吁请各国支持中国。对于三个星期以来各国对中国处境之态度，这位出色的外交家也勇敢地表达了自己的不满：“统一目标必须继之以统一行动，若照决议草案所拟宣言之措辞，则一切努力不啻半途而废，如此则本大会虽非故意，但实际上反增长目前普遍之不安全感，更无补于世局之正常与稳定。”
可是弱国无外交，没有哪个国家会愿意牺牲自己成全别人的，虽然长远来看它们注定要自食恶果。就这样，中国幻想列强拉自己一把的好梦就这样破灭了。
鉴于外交上的失利和军事上的惨败，欲行缓兵之计的蒋介石这回不得不把和谈当回事了。蒋介石在这一阶段的日记中写道：“文人老朽以军事失利皆倡和议，高级将领皆多落魄，望和投机取巧者更甚若辈。”他已无从拒绝议和。
11月28日，陶德曼在武汉会见了在此办公的行政院副院长孔祥熙，次日又会见了外交部长王宠惠，重申德国调停意愿及日本的和平条件，并希望能够再次晋见蒋委员长。蒋立即予以积极回应，表示同意。
12月1日，德国外交部长纽拉特对中国大使程天放也说道：“为中国利益着想，不要不加考虑便拒绝日本的和平建议，还是尽速议和为好。中国政府迟延议和的时间越久，中国国家解体的危险也越大。”
2日，在听完了陶德曼的报告后，就日本提出的条件，蒋介石特别紧急召集了徐永昌、白崇禧、顾祝同、唐生智等人来进行讨论。由于惨痛的失败和当前的危机，大家都把接受的标准放低了，所以出席者普遍认为条件并不算十分苛刻，小诸葛甚至还表示：“如果条件只是这些，那为什么还非打仗不可呢？”
蒋介石综合了大家的意见，最后达成了三个基本原则作为回应：中国不应拒绝德国调停的努力，日本提出的议和条件尚不能视为亡国条件，华北领土及主权必须完整保持。
当天下午，蒋介石又召见了陶德曼。陶德曼首先表示，虽然至目前为止日本的条件尚无变化，但基于局势的迅速变迁，不宜再拖延下去，应该争取尽快达成合议。蒋介石表示可以考虑日本条件为议和基础，但必须坚持三点立场：
（一）不接受日本以战胜者的姿态处理谈判；
（二）不接受日本议和条件为最后通牒；
（三）日本不讲信用，随时可能撕约，希望德国自始至终担任调停者，但不得涉及中国与第三国之间的协约。
7日，中国政府正式请陶德曼转告日本政府，同意在尊重主权及领土完整的条件之下，以日本所提条件为基础，进行和平谈判。同时，又要求德国确认在目前局势对中国不利的状况下，日本之条件有无变化。陶德曼呈报柏林，德国外交部当天又电告了日本政府。
可是，就在这个和谈的紧要关头，疯狂的日军的军事进攻又一次走到了政治磋商的前面，致使和平的努力最终化为泡影。
正是在和谈进行时，12月6日，蒋介石得悉句容危急，决定离开南京，日记云：“敌以德大使所提调停办法，不能迫我屈服，乃已决绝乎！”次日，蒋介石飞离南京。
唐生智在就任了南京卫戍司令长官后，以罗卓英、刘兴为副司令长官，周斓为参谋长，如此便开始了一系列的部署工作。
首先，把第七十八军宋希濂部由第三战区预备序列调归卫戍军序列，并准备调第六十六军叶肇部也参加防守南京。此外，参加防守的还有原在南京的教导总队、宪兵团等。最终，先后参与南京保卫战的有15个师十余万兵力。这些部队大多是淞沪战场上退下来的，消耗过大，且士气低落，其中新补士兵约3万人，他们未受训练，匆促上阵，官兵间尚不相识。这种情况，本已不能再用守卫战、阵地战一类的作战形式。
南京的防守计划大体分作两线配备，即一部占领自京芜路上的大胜关起，至淳化镇、汤水镇（汤山）、龙潭这一弧形线的前进阵地；主力则占领复廓阵地，就原有永久工事增强成为闭锁式或半闭锁式阵地。
本来按照防御方针，南京只是要坚守一段时期的，可是后来唐生智偏要显示出自己与南京共存亡的决心，这样防御方针又改成了永久性防御。在向新闻记者谈话时，唐生智大言不惭地表示道：“本人奉命保卫南京至少有两件事有把握。第一，即本人所属部队誓与南京共存亡，不惜牺牲于南京保卫战中；第二，此种牺牲定将使敌人付出莫大之代价。”
蒋介石本来是要求唐生智固守南京三个月至一年，可是他也确知南京难守。11月27日，蒋介石巡视南京城防工事，不由叹息道：“南京孤城不能守，然不能不守也。”
然而，在唐生智以固守南京为目的方针指导下，就尽量要求增加兵力，约在11月27日前后，蒋介石满足了他这一要求，于是为他盲目地增加了防守南京的部队，“就地由东战场第三战区序列抓去的不算，连在武汉的第二军团徐源泉部也正在向南京输送中”。
蒋介石之所以坚守南京，一是南京轻易失守，攸关体面；二是对苏联出兵也有所期待。已经跌倒过一次了，可是蒋介石偏偏不长教训，又在同一个地方再次跌倒。
那还是11月10日，苏联党和国家重要领导人伏罗希洛夫元帅在宴别中国代表张冲时，曾要张归国转告：在中国抗战到达生死关头时，苏俄当出兵，决不坐视。30日，蒋介石致电伏罗希洛夫及斯大林表示感谢，电称：“中国今为民族生存与国际义务已竭尽其最后、最大之力量矣，且已至不得已退守南京，惟待友邦苏俄实力之应援，甚望先生当机立断，仗义兴师。”当时，蒋介石已将苏联出兵看成挽救危局的唯一希望。
可是到了12月5日，斯大林、伏罗希洛夫回电称，必须在九国公约签字国或其中大部分国家同意“共同应付日本侵略时”，苏联才可以出兵，同时还必须经过最高苏维埃会议批准，该会议将在个半月或两个月后举行。
这份电报与此前杨杰、张冲的报告不同，蒋介石一下子就感到了绝望，但是他不能不知其不可为而为之，仍然再次致电斯大林，表示“尚望贵国苏维埃能予中国以实力援助”。因为当时的苏联基本就是斯大林一个人说了算的，看来斯大林是准备暂不轻举；实际上，此时的日苏矛盾还没有发展到必须干戈相见的地步，只要中国不屈服，继续苦撑，苏联就总有转圜的余地。
鲍惠尔在他的《在中国二十五年》中曾经提及：1936年他在苏联旅行访问，感受了西伯利亚地区苏军积极备战的气氛，可是等他到了莫斯科，感受的却不是来自远东的紧张，而是人们对于来自西方的德国的担忧；德国近在咫尺，莫斯科上下一致认为它才是苏联的心腹大患。无疑，鲍惠尔的直觉是敏锐的。
为了给高级将领和诸侯们打气，蒋介石还自欺欺人地声称“俟之两个月，必有变动”，“南京决守城抗战，图挽战局。一月以后，国际形势必大变，中国必可转危为安”。可是他心里是有底的，面子固然重要，可还是保存有生力量要紧，所以到了12月11日的时候蒋便指示唐生智等，“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻”。
然而，蒋介石终究不愿意放弃那一线希望，以为只要坚守住南京，那么苏联也许会立即转变态度，这样，到了12月12日，也即是南京沦陷的前一天，蒋介石又突然致电唐生智等称：“经此激战后，若敌不敢猛攻，则只要我城中无恙，我军仍以在京持久坚守为要。当不惜任何牺牲，以提高我国家与军队之地位与声誉，亦惟我革命转败为胜唯一之枢纽……如能多守一日，即民族多加一层光彩。如能再守半月以上，则内外形势必一大变，而我野战军亦可如期来应，不患敌军之合围矣！”
正是蒋介石的这种反复心理、乖张举措，加上唐生智的无能、无耻，都为南京保卫战的严重失败埋下了祸根。
5.抗日到底
蒋介石在离开南京时，也曾特意召集了守军高级将领讲话，强调要他们务必死守；并告诉他们一个好消息说，现在云南的部队已经在开拔途中，只要他们死守下去，不久他就会亲自率领强大的军队来解他们的围，歼灭入侵的敌人，光复国土云云。
唐生智还嫌自己秀得不够，为了表示自己破釜沉舟、背城借一的必死决心，他又要交通部长俞飞鹏把下关到浦口间的渡轮撤退；以后又禁止任何部队和军人从下关渡江，还专门通知在浦口的第一军和挹江门的第三十六师，凡由南京向北岸渡江的任何部队或军人个人，都请拦截、制止，如有不听他们制止的，可以开枪射击。
当时，日军对南京分三路进攻：右路敌主力沿沪宁路西进；中路由宜兴经溧阳、句容攻南京；左路由太湖南侧西进，先攻广德、宣城，趋芜湖，截断南京守军退路，再向南京合围。
12月4日，右、中两路日军攻陷句容、秣陵关，向南京外围阵地猛攻，至12月8日先后攻陷淳化镇、汤山、龙潭各地。与此同时，日军左路也攻陷芜湖，11日又北上攻陷当涂，继续向南京攻击前进。这样一来，南京外围前沿阵地的守军只得逐次退入复廓阵地固守。
自从占领了外围阵地后，日军于10日开始向南京复廓阵地展开猛烈的攻击，集中了步、炮、空协同的威力向各城门猛轰。当天下午，就有一部分日军窜入光华门外廓，经尽力反击，到黄昏时才把窜入的日军打退，并修好了被轰毁的城墙缺口。战斗继续到12日正午，日军主攻方向的雨花台被其攻陷。那里的守军第八十八师孙元良部不得不由城墙爬进城内，径趋挹江门，企图由下关渡江逃脱。后来经卫戍司令部指定的戒严部队宋希濂部堵劝，收容了约2000人，仍由孙元良率领回中华门附近作战。
到这天下午4时许，俞济时部第七十四军又由三汉河向下关搭浮桥，做向下关撤退的准备，又经长官部制止。这时，敌人虽然猛烈攻城，雨花台和紫金山第一峰据点被日军占领，但战斗并没有到最后分晓阶段。
这个时候，唐生智眼看败局已定，突然慌了神，当天下午5时左右，他首先向守城各部队长下达了撤退、突围的命令。但是，他又考虑到第八十八师、第八十七师、第三十六师和教导总队是经过德国顾问多年训练出来的中央嫡系部队，也是今后继续抗战的骨干部队，唯恐突围危险、损失过大，回去要受蒋介石的责备，竟然不顾命令规定，口头指示他们也可以渡江北撤。
当撤退命令下达后，因为第三十六师守挹江门部队及浦口第一军守江边的部队，未能及时接到命令，所以仍旧阻止部队撤退，以至造成自相开枪射击、惨死多人的惨剧。另外，由于安排不周，大部分部队没有按计划撤退，而是退入挹江门，造成极度混乱，使许多人在城门洞内丧生或淹殁在江里。
