与一般人仅从外表欣赏五四运动的热闹场面不同，蒋梦麟自一开始即对青年学生的“心理革命”有深刻的洞察，从根本上肯定了五四运动在中国近现代思想史上的地位。但是，在他看来，五四并非十全十美，对五四新文化运动的认识和再认识，构成其一生思想学问的主题。
概括起来讲，他对五四的检讨大致在如下二个方面：
第一，空洞不实
五四新文化运动高举“科学”与“民主”的旗帜，提倡个性解放和思想自由，批判传统的封建礼教，推行白话文运动和整理国故运动。这一切在中国现代思想文化史上有着绝大的价值，这是蒋梦麟所承认并给予激赏的。但毋庸讳言，五四知识分子确实存在着胡适所说的“目的热”和“方法盲”的毛病，热衷于主义和口号的宣传，对自然科学和有关民生疾苦的社会实际问题关注不够，其影响局限于知识阶层。
他对五四的上述缺点进行了批评，并说：“我们中国现在的新潮，只有思想一方面。这也是新潮不完全的地方。我们要注意。”他认为西洋文化所以如此发达者，就是因为它们的根基打在自然科学上，五四文化运动基础不稳固，缺点就因为不注重自然科学。我们若想使文化运动的基础稳固，便不得不注重它。
他希望五四文化运动不要渐渐地变成纸上的文章运动，在图书馆和试验室里面，而要记住活的社会问题，而要记住社会服务，而要记住救中国老百姓。
第二，过于政治
蒋梦麟继承杜威处“一件事若过于注重实用，就反为不切实用”的道理和前任校长蔡元培“为学问而学问”的原则，认为只有远离实用，才有真正的实用。留美期间，蒋梦麟阅读了大量的希腊哲学家的著作，对西方科学的进步和物质文明发达的根由，有了深切的认识。在他的思想认识中，柏拉图热衷于几何学，并非为了几何学的实际用途，而是想发展思想的抽象力，以及训练心智使之能正确而活泼地思考。柏拉图把思想的抽象力和正确的思考能力应用在伦理与政治上，结果奠定了西方社会哲学的基础。
蒋梦麟回国后在不同场合的讲演中，屡次提到苏格拉底、柏拉图和亚里士多德等的名字，但在救亡图存变为压倒一切主题的非常时期，在久受“经世致用”传统熏染的知识分子心目中，这种直追源头的探本之举是缓不济急的，因而难以进人脑、入人心。
最初，胡适、陈独秀等人均有不谈政治的初衷，希冀从思想学术层面为中国社会和中国政治的革新建立基础。五四运动后，青年学生为胜利所陶醉，罢课学潮一发不可收拾，在形成好的风气的同时，也助长了左的思想。对此，蒋梦麟与胡适联名发表《我们对于学生的希望》，认为在变态的社会国家里，政府太卑劣腐败了，国民又没有正式的纠正机关，青年学生出来干预政治乃必然之势，事实证明也发生了好的效果。但学生放弃学业干预政治是“很不经济的不幸事”，小则学问、精神受到损失，大则国家前途失去了思想学术的基础。故他们希望学生改变运动的方向。中国知识分子素有“议而不治”的传统，一旦转为“不议而治”，那就成了实践家、政治家，而不再是典型的知识分子。1923年11月，蒋梦麟在北京《晨报》发表《知识阶级的责任问题》一文，系统地阐述了他对教育与政治之间关系的看法。在五四知识界看来，政治问题当在政治之外解决，否则只是头痛医头、脚痛医脚的办法，终竟是无济于事的。因为政治腐败的根源在于社会不良，而社会不良的根源又在科学、学术、思想的不发达。因此，要改良社会，先要提倡科学、学术、思想。
蒋梦麟早在1920年就与胡适、陶孟和、李大钊、高一涵等人联名发表《争自由的宣言》，对北京政府的思想专制进行了有力的抗争。但“知识界要讨论或参与实际政治，决不可忘了自身的本职；发展学术、科学、思想等等。于本身上站不住脚，哪里配谈改良政治。也不可利用自身的本职，做避世的桃源，或忘了那学术、科学、思想等等和世务不可隔离的。”
对于拥有“秀才”和“博士”两种大相径廷的头衔的现代学人，蒋梦麟以对中国传统文化和欧美现代文明均有极深的了解。蒋梦麟认为，东西文明的不同即在于“个性主义”。他相信正是个性主义造成了令入眩目的西方文明。由此，他构建了颇具特色的个性教育的理论大厦。
1919年2月，蒋梦麟在其主持的《新教育》创刊号中明确提出：以教育的方法“养健全之个人”。首次以受教育者的健全成长作为教育的目标他认为中国人最缺的是思考力。“凡遇一事、或出于武断．或奴于成见．或出于感情”。为此，他明确宣称：欲以教育解决中国的问题，必自养成个人“糟确明晰之思考力”始。传统的“代圣人立言”的教育显然无助于思考力的养成。他鼓励教员“欢迎学生自由批评”，以养成他们敢子思考的习惯。其次，应养成思考的方法使学生善于思考，他要求“教习但授生徒以思想之方法．使之自己想出道理，不求他人而求领悟。”
蒋梦麟要求健全个人还必须是“富于感情、富于思怒、富于体力活泼泼底一个人。”旧式教育将儿重变成“枯落的秋草”，儿童变成了规规矩矩的“小老头”；儿童活泼精神的丧失显然预示着“老大”帝国由盛而衰的必然之路。蒋梦麟对此有所体悟，因而着眼于活泼泼个人的肈造。一方面，他认为美育“使人的感情融和，理想高尚，精神活泼”。另一方面，他视强健的身体为活泼个人的基础，对旧教对儿童身体的摧残提出严厉批评；对儿童一入校，眼也近了、肺也小了、背也曲了的现象深为忧虑。因此，极力提倡体育，以养成“筋血充实”的活泼泼个人。
蒋梦麟认为，健全个人不能仅有糟确的思考力、丰富的情感和强健的身体，还必须是“能改良社会的、能生产的入”。他认为．个人生活在社会中．其幸福与社会进化程度成正比；社会总有不良之处，有赖生活于其中的个人去改造。“若我但把个人发展，忘却了壮会，个人的幸福也不能存在。”所以，他明确指出：现在的学生即将来社会的成员，是要改良社会的，必须具各改良社会的能力。他将生产的能力视为改造社会能力的首选条件。他批评讲神童的旧教育轻视生产，造成学主黍麦莫辨；指出：“学生们当然要能够改良社会．所以一定要使他们在社会上能够生产。”为了培养改良社会的能力．他提出如下措施：第一．学校要帮助“学主研究社会问题”。第二．“讲学以厚青年之力”。他提醒学子“实际报国之事，决非赤手空拳喊口号发传单所能收效。青年学生认清了报国目标，均宜努力将自己成为有知识有能力的人才，以供国家的需要。”
蒋梦麟认为：个性教育即是发展个人固有能力。这不仅是个性教育的目标，而且是个性教育的方法。他指出：传统教育尽管不乏“发展本性”的观点，但事实上．从孟子的性善说到王守仁的良知良能，越到后来，发展本性仅成了遵守礼教教条的代名词而己。这与西方由卢梭、福禄贝尔、蒙台梭利、杜威等人提倡的个性教育原则相去甚远。他认识到个性教育的原则建立在现代心理学对个人固有待性的认识基础上。他指出；“教育是人类本能的指导者，扶助他．引领他，使他向正路上去．象大禹治水一般”。“教小孩贵在因势利导，固不可强行抑束，更不可拔苗助长。”一句话，“儿童只能看作儿童，他决不是一个小大人．不能单拿知识来填，更不应拿书本来填”。他回忆，旧式私塾里师徒从早到晚．所做的唯一活动便是呆坐读死书，连走路都唯恐有失“体统”。这种教育．不仅不能养成健全个人．反而促使同学少年大半过早衰败。相反，留学期间，美国学生丰富多彩的生活和学生身上生龙活虎的精神，使他感触良多。
蒋梦麟提出的健全活动可分四类：一是学术的或曰学问的活动，即知识的学习。当然．他不希望别人误解他在提倡传统的读书运动，故待别强调，要注重科学和论理以训练思维，注重自修与调查以改良“抄书背讲义”的学习方法；二是美术的或曰美学的活动。学校应提供图画、音乐、戏曲、金、石、字、殴刻等种种美术活动以活泼糟神、陶冶情操；三是体育的或曰运动的活动。此为强健我国“懦弱怯后”儿童的利器；四是“公共服务”或曰“改良社会”的活动。包括学生自治、社会研究、平民夜校、破除迷信陋习等等，此是养成改良社会能力的捷径。
蒋梦麟提出：“讲教育者．当时时将个人与社会两方面记住在心”。所以，尽管他不遗余力地捉倡个性教育，但并非一个浅薄的个人主义者。他认为．真正的个人主义，是以个人为中心以谋社会的发达，决不是自私自利。显然，他之提倡个性教育，不是为谋个人利益之增减。他从个人与社会两个方面来规范个性教育的功能。从个人方面看，在于增进个人价值；从社会方面看．在于养成民主社会的基础，以倡造民主社会。
与同时代的许多知识分子一样，蒋梦麟看到了传统的以三纲五常为核心的中国文化，对人性、人的尊严、人的价值严重的束缚与轻视。蒋梦麟认为，中国百姓“人生微贱”、“几同牛马”、“无个人价值的地位”，究其原因．乃在于封建的纲常礼教。传统教育显然充当了扼杀个性、埋灭个人价值的帮凶。因此．他寄望于用个人教育重树人的尊严、重塑人的价值。
在他看来．教育的中心任务是“做人之道”，即增进人类的价值而己。人类的价值取决子个人价值的发挥，确切地说“个人之价值．即存于尔、我、他天赋秉性之中。蒋梦麟主张培养健全的个人．其最终目的在于“创造进化的社会。”而作为一个资产阶级自由主义知识分子．他眼中的进化社会，只能是以他生活于其中近10年的美国为样板的民主政治。他没能亲身体验从辛亥革命到“洪宪帝制”、“张勋复辟”的种种闹剧，没有体味到民主梦幻灭的挫折。因而，从美国归国，下车伊始。即高倡民主。他情不自禁地向国人指点迷津：认为欧战后民权主义潮流将横扫全球，世界势必“日趋平民主义”。他相信平民主义的光辉将遍及亚东，中国必将走上民主政治之路。
蒋梦麟为国人开出了一剂创造民主社会的药方，将其个性教育视为创造民主社会的利器。他希望健全个人具改良社会的能力，用意工在此。他将个性教育所培养的健全个人视为民主社会的基石。无论为民、为工、为农、力商还是为官，首先必须有能言、能恩、能行的个入；没有健全个人．社会就没有合格的公民．他指出：“强国之道．不在强兵，而在强民。强民之道，惟在养成健全之个人。创造进化的社会。”显然，蒋梦麟强调儿童只能看作儿童、只能从儿童固有特性而发展，这与老师有相通之处。另一方面．从社会背景来看．他的个性教育思潮是对五·四新文化期间社会及教育领域内“个性”解放的回应。作为对辛亥革命的文化反省．新文化运动倡导民主与科学，对封建专制的文化进行了无情地批判。与此相应，教育领域关于个性教育的主张亦应时而起。蔡元培在1918年使提出：教育“与其守成法．毋宁尚自然；与其求划一。毋宁展个性。”明确要求从儿童身心发展的特点选择教育的方法。同年．胡适也在一次研讨会上表示：“教育方针．当以发达个性，养成完全之个人主义，非养成圣贤。”
当然，无论是对杜威的理论还是对于社会的大气候，蒋梦麟都不是简单地重复与回应。当杜威倡导儿童中心的时候．更多地是着眼于教育的改进与发展；而蒋梦麟则立足于教育救国的立场，力图培养健全个人；以创立理想的社会。与同时代的“个性教育”相比，无论是从理论体系的构建．还是鼓吹的热憎，均没人能出其右。无论如何，蒋梦麟构建的较为完整的教育理论，对中国现代教育产生了巨大作用。从此开始，中国的教育才真正普及到每一个公民身上。
