典一出自唐·戴叔伦《哭朱放》：“最是不堪回首处，九泉烟冷树苍苍。”
又见于南唐·李煜《虞美人》，春花秋月何时了，往事知多少。小楼昨夜又东风，故国不堪回首明月中。
这里说的是出处二李煜的故事：
李煜是南唐的君主，世称李后主。他在政治和军事上毫无作为，但是在诗词、音乐和书画等文学艺术上多有擅长。
公元960年，赵匡胤建立了宋朝，他励精图治，经过几年的治理，早已经是国富民强，于是有了统一中国的奋斗目标，先后派兵攻灭了南平、后蜀、南汉等国家，最后把攻击的目标对准了偏安南方富庶之地的南唐。
而当时的南唐后主李煜继续歌舞升平的生活，丝毫不整顿军队，应对来自宋朝的威胁。最终，在公元975年冬天，宋军攻破了当时的南唐国都金陵（今南京），俘虏了李煜，押解会宋朝的开封。
不久赵匡胤病死，他的弟弟赵匡义即位，世称宋太宗，为人更加猜忌。李煜在降宋后整天抑郁不堪。有一天，李煜感叹身世和亡国悲痛，写出一首《虞美人》，以抒发自己愁苦情怀。不料，这首词被传到宋太宗那里，太宗非常反感李煜还在思念故国，就决定用毒酒赐死李煜。
在这首词中，大概的意思是：春天的花和秋天的月亮，一年四季都是没完没了，那些美好的往事，现在又涌上心头。昨夜东风又吹拂着小楼，看到这皎洁的月光，不禁想起了我的故国，现在这种痛苦的滋味，我哪里能承受得住呢？
后来人们用“不堪回首”来表示回忆过去的情况让人难以忍受，泛指不忍回忆过去的惨痛经历或者情景。
