父亲的订婚仪式在礼查饭店举行。半年后在华安大楼举办婚礼。张爱玲和姑姑、表姊妹们一起参加了这场婚礼。她始终没有说一句话，默然面对这热闹哄哄的喜事。后母的出现，结束了张爱玲橙红色的童年时代，她开始步入成人的世界。
后母不喜欢康乐村的房子，父亲把家搬到麦德赫司脱路的一幢清末民初的大房子里。这是张爱玲出生的地方，也是李鸿章给女儿的陪嫁。张爱玲不喜欢这所房子，“房屋里有我们家太多的回忆，像重重叠叠复印的照片，整个的空气有点模糊，有太阳的地方使人瞌睡，阴暗的地方有古堡的清凉”。
后母孙用蕃爱吸鸦片，脾气暴躁，常虐待家中的佣人，张爱玲看到后母对弟弟的冷酷非常讨厌，很少回家，住在学校，也偶尔到姑姑住处去住。
1935年
升入高中后，张爱玲住校读书，星期一坐父亲的汽车去学校，星期六司机又去接她回来，保姆何干每周三给她送去换洗的衣服和她喜欢的食物。周末和寒暑假则回到家中，有时去舅舅家聊天，更多的是到姑姑那里去，她喜欢姑姑那里的雅致、清新与职业新女性的生活方式。
与后母的关系也没有想象中的那么糟。张爱玲与后母保持着淡淡的礼节关系，偶尔会谈些天气和日常生活细节方面的话。一次暑假，她在父亲的书房写作文，写完了就放在那里，后母无意中在书房看到了她的作文簿，题目是《后母的心》，张爱玲在文章中把后母的处境和心态刻画得相当深入，合情合理，后母看后很是感动，夸张爱玲会写文章，懂事。
这一时期张爱玲开始读穆时英的《南北极》，巴金的《灭亡》，弟弟张子静的变化让她吃惊，高而瘦，穿一件不甚干净的蓝布罩衫，租了许多庸艳的连环画在屋里看，并且逃学，忤逆。张爱玲同情弟弟在家里的遭遇，同时也在他身上看到自己未来生活的阴影。由于家庭环境的影响，她的性格变得孤僻、冷漠、板滞，不爱说话。宿舍零乱，但考试总得A或甲的优秀成绩。
1936年
秋，汪宏声任圣玛利亚女校中文部教务主任职，兼授高中国文课，是张爱玲的国文老师。他在学校采取了一些措施，大力修订中文课程，在图书馆添置中文书报杂志，奖励课外阅读。在作文课上，一改八股教学模式，给学生较大的自由空间。他极为欣赏张爱玲的作文《看云》。课余发起组织出版校内的小型文艺刊物《国光》。邀请张爱玲加入，张爱玲答应投稿。创刊号上有张爱玲的模仿新文艺风格的小说《牛》。后来发表的小说《霸王别姬》被汪宏声誉为“与郭沫若的《楚霸王之死》相比较，简直可以说一声有过之而无不及”。还发表有书评与读书报告《〈若馨〉评》、《读书报告〈烟水愁城录〉》，前者评的是圣校女同学张如瑾的作品，后者是林译小说的评论。
散文《秋雨》发表于1936年校刊《凤藻》上。
1937年
夏，张爱玲从圣玛丽亚女校毕业。
两篇小说评介《无轨列车》与《在黑暗中》在《国光》第6期发表。前者系林疑今著，后者为丁玲的小说。随笔《论卡通画之前途》，刊于1937年圣校年刊《凤藻》上。在《凤藻》上发表的还有英文散文《牧羊者素描》，《心愿》。
张爱玲两首嘲笑两位男教师的打油诗化名在《国光》上发表，曾引起一场小小的风波。
母亲从法国留学归来。张爱玲常去看望母亲，把自己的作文，业余作品拿给母亲看，给母亲讲自己学校的事情。更多的时候，是听母亲给她讲伦敦的雨季，巴黎的香榭丽舍大街，张爱玲被母亲描述的异国风情所迷住，整个的心神都飞到了母亲那里，父亲非常不高兴，骂她没有良心。
母亲托人找张爱玲的父亲谈女儿留学的事。张廷重避而不见，不得已，张爱玲便自己向父亲提及此事。因为紧张，她像演讲般说了一大堆理由，父亲极为生气，说她是受了母亲的挑拨，后母干脆大骂：“你母亲离了婚还要干涉你们家的事，既然放不下这里，为什么不回来？可惜迟了一步，回来只好做姨太太！”
这年夏天，日本突袭上海，沪战爆发。张爱玲父亲家住苏州河附近，炮声不断，被吵得不能入睡。她征得父亲的同意，搬过去在母亲家住了两周。后母认为张爱玲没有给她打招呼，无视自己的存在，十分生气，打了张爱玲一个耳光，张爱玲本能的要还手，被佣人拉住。后母却喊叫着到父亲那告状，张廷重冲下楼来，对她拳足交加，嘴里吼道：“你还打人，你打人我就打你，今天非打死你不可”。张爱玲没有回手，也不分辩，只感觉头一会偏到这边一会偏到那边，被打倒在地，坐下了，躺下了，父亲还揪住她的头发一阵踢打。她记住母亲的话：“万一他打你，不要还手，不然，说出去总是你的错”。
第二天，舅舅与姑姑来替她说情，姑姑与张廷重吵了起来，父亲用烟枪把姑姑打伤，眼镜也被打破，血流不止，舅舅拉着她去医院，姑姑发誓说：“以后再也不踏进你家的门”。姑姑走后，父亲把张爱玲关在楼下的一间空房间里，除照料她生活的何干外，不许任何人跟她见面，还扬言要用手枪打死她。张爱玲知道父亲不会打死她：“不过关几年，等放我出来的时候已经不是我了。数星期内我已经老了很多年。我把手紧紧捏着阳台上的木栏杆，仿佛木头上可以榨出水来。头上是赫赫的蓝天，那时候的天是有声音的，因为满天的飞机。我希望有个炸弹掉在我们家，就同他们死在一起我也愿意。”
1938年
将近阴历年，张爱玲逃出父亲的家。不久，弟弟张子静也逃了出来。母亲由于没有能力负担两个孩子的教养费，无法收留儿子。张爱玲把自己被父亲软禁的经过写成英文投到《大美晚报》发表，编辑给她的文章定了一个耸人听闻的标题：What a life！What a girls life！张廷重看后大为恼火。六年后，张爱玲在《私语》中重提此事，那时她已经是红透上海滩的知名作家了。
开始在母亲那里复习功课，预备参加伦敦大学远东区的考试，到英国留学。由于数学成绩不好，母亲黄逸梵为她请了犹太裔的英国人补习数学，补习费每小时5美元。
母亲发现女儿虽然读书聪慧，日常生活和待人接物方面则惊人地幼稚。于是细心地教张爱玲煮饭，用肥皂粉洗衣，走路的姿势，看人的眼色，点灯后记得拉上窗帘，照镜子研究面部表情，如果没有幽默天才，千万别说笑话……竭力要把女儿培养成淑女，但最终还是失败了。可在另一方面，张爱玲则充满了生命的喜悦，她会在向晚的阳台上听苏格兰兵吹bagpipe，在双层公共汽车上伸出手摘树巅的绿叶，享受微风中的藤椅……
这年夏天，张爱玲参加圣玛利亚女校的毕业典礼。在毕业年刊的调查表中“最恨”一栏，她写道：“一个有天才的女子突然结了婚”。表示对有才华的同学早婚的不满，一方面见出张爱玲对人的诚恳，另一方面也有家庭阴影对她的影响。
1939年
与母亲和姑姑迁居静安寺路爱丁顿公寓。以远东考区第一名的成绩考取英国伦敦大学，因欧洲第二次世界大战的全面爆发，凭成绩单入香港大学读书。
独自一人乘船去香港。她对香港的最初印象是“望过去最能触目的便是码头上围列着的巨型广告牌，红的，橘红的，粉红的倒印在绿油油的海水里，一条条，一抹抹刺激性的犯冲的色素，窜上落下，在水面上厮杀得异常热闹”。母亲拖一个叫李开弟的工程师到码头迎接张爱玲，李开弟是母亲和姑姑的朋友，也是张爱玲在香港的法定保护人。不久李开弟去重庆，改托一位朋友照应，福建人，是一位工程师，在港大教书，兼任男生宿舍舍监。
初识终身挚友炎樱。本年冬参加上海《西风》杂志三周年纪念征文，题目为“我的□□□”，她发现自己在生活中的笨拙与可怜：“我发现我不会削苹果。经过艰苦的努力我才学会补袜子。我怕上理发店，怕见客，怕给裁缝试衣裳。许多人尝试过教我织绒线，可是没有一个成功。在一间房里住了两年，问我电铃在哪我还茫然。我天天乘黄包车去医院打针，接连三个月，仍然不认识路。”但她亦有她的长处，即她的敏感和对一切美的东西的超乎寻常的领悟。她“懂得怎么看‘七月巧云’，听苏格兰兵吹bagpipe，享受微风中的藤椅，吃盐水花生，欣赏雨夜的霓虹灯，从双层公共汽车上伸手摘树巅的绿叶”。（《天才梦》）
张爱玲赴港求学后，母亲移居新加坡，至1943年又到印度。
1940年
4月16日，《西风》月刊征文揭晓，《我的天才梦》获《西风》杂志征文第十三名名誉奖，在《西风》8月号上发表。同学炎樱是阿拉伯裔锡兰人，原名莫黛（Fatima），后又改为獏黛，獏梦，张爱玲替她取名炎樱，两人成为终身的朋友。张爱玲后来的散文集《流言》中曾收有《炎樱语录》，记录她的聪慧与可爱。
1941年
《天才梦》由上海西风出版社出版。
6月4日，被学校通知得到一份名为Nemazee Donor Scholarship的捐赠奖学金，不久，又得到何福奖学金，后者是港大文学院唯一的两个奖学金之一，是颁给第二学年学习成绩最优秀的学生。港大毕业后可以直接免费入牛津大学读博士。（见黄康显《张爱玲的香港大学因缘》）
12月18日，太平洋战争爆发，日军同时进攻香港，18天后，香港沦陷。对于战争，张爱玲抱着一种超然的态度，她把普通人对于战争的感受比喻为一个人坐在硬板凳上打瞌睡，虽然不舒服，而且没完没了地抱怨着，到底还是睡着了。为了生计，张爱玲和一些学生到防空总部报名做了防空团员，参加“守城”工作，停战后在“大学堂临时医院”做看护。这段在香港战乱的经历后写成散文《烬余录》。后来张爱玲得知，母亲的男友死于新加坡的战火之中，母亲逃难到印度，做过尼赫鲁姐姐的秘书。
1942年
香港沦陷以后，港大停课，张爱玲于春夏之交回到上海。住进赫德路192号爱丁顿公寓的姑姑家。港大的学业还有半年没有完成，唯一补救的办法是转入上海圣约翰大学。“至少可以拿到文凭”。由于学费问题，张爱玲回到那个她出逃的家，父亲叫她先去报名考转学，学费叫弟弟给她送去，这是张爱玲最后一次走进家门，也是最后一次见到父亲。
秋，张爱玲转考圣约翰大学文学系四年级，因国文不及格，需进补习班补习国文，弟弟张子静同时考入上海圣约翰大学经济系，不久，炎樱也转学到圣约翰大学。由于生活上的压力，入学两个月后她从圣约翰大学辍学，决定从事写作。她想早点赚钱，经济自立。也许是对考圣约翰大学国文不及格的逆反心理，也许是英文刊物的稿费要高于中文刊物，她开始用英文写影评与散文。迈出了走向文坛生涯的第一步。
1943年
张爱玲的英文文章先后在上海德国人克劳斯·梅涅特主编的英文月刊《二十世纪》上发表。前后共有九篇，除了两三篇散文，都是电影评论文章。显示出张爱玲对电影的浓厚兴趣。
1月，“Chinese Life and Fashions”（即《中国人的生活与服装》），近一万字，并且附有自绘的12幅插图，发表在《二十世纪》月刊上。载《二十世纪》4卷第1期。因这篇文章张爱玲被主编克劳斯·梅涅特誉为“极有前途的青年天才”（后来张爱玲把这篇文章译为中文，以《更衣记》之名发表于《古今》半月刊。这也是张爱玲作品中的散文名篇，被她收录在第一部散文集《流言》中）。
5月，她写了评论电影《梅娘曲》和《桃李争春》的影评Wife，Vamp，Child（即《妻子·荡妇·孩子》，后译为《借银灯》），载《二十世纪》4卷第5期。张爱玲在文章中首先论述了所谓的“妇德”：“但是普通人说起为妻之道，着眼处往往只是在下列一点：怎样在一个多妻主义的丈夫之前，愉快地遵行一夫一妻主义。“言语之下不无嘲讽，并且一针见血的指出：一夫一妻主义始终是妻子们在努力遵行，对于丈夫的行径，“始终不知道，也不想打听——仿佛一些好奇心也没有。她只要他落到她分内任何一部分的他。除此之外她完全不感兴趣。”只有这样欺骗自己的女人才最符合“为妻之道”的有“妇德”的女人。
6月，发表散文Still Alive（即《仍然活着》），载《二十世纪》4卷第6期。此文后以中文改写，题《洋人看京戏及其他》。发表于《古今》半月刊。这也是张爱玲早期较为重要的一篇文章。它传达出张爱玲对人生世相的深刻理解。
同期还有影评The Opium War（即《鸦片战争》），评论的是以鸦片战争为题材的电影《万世流芳》。
7月，无题影评，评的是《秋之歌》（英译名Song of Autumn）和《浮云遮月》（英译名Cloud over the Moon），载《二十世纪》5卷第1期。
八九月，在《二十世纪》出的合刊上，张爱玲发表影评Mother and DaughtersinLaw（即《婆婆和媳妇》），评论影片《自由魂》、《两代女性》和《母亲》这三部片子。载5卷第2、3期合刊。
10月，又是一篇无题影评，评李丽华、严俊、王丹凤主演的电影《万紫千红》和刘琼自编自导自演的《迎春曲》。载《二十世纪》5卷第4期。
