建安十三年（208）9月，曹操亲率主力攻至新野，刘表父子在荆州北部的守将文聘率部投降。
如此一来，襄阳以北已无险可守，驻守在樊城的刘备成为曹操的下一个进攻目标。刘备多次向刘琮通报情况，想了解刘琮的打算和应敌之策，但自从刘表死后，襄阳方面对他封锁了消息，什么情况都得不到，刘琮那边只让他坚守。以刘备的自身实力，单独对抗曹军无异于自杀，但他又不能轻易放弃樊城逃跑，万一刘琮下决心抵抗，自己逃跑就误了大事，刘备十分焦急。
刘琮召开了荆州主要人物参加的紧急会议，研究下一步对策，参加这次讨论的主要有蔡瑁、蒯越、张允、韩嵩等人，刘琦和刘备都没有被通知参加。会上，大家伙儿的意见相当一致：投降。
一个集团没搞好，面临着破产清算的危险，对员工来说，有人愿意把这个企业兼并后实施重组，让这个企业继续发展壮大，你有理由不接受吗？从管理层到员工都会迫切渴望兼并重组尽快进行，他们都有点等不及了。但是，作为这个企业的大股东，他是不愿意被兼并的，被兼并后别人照样打工领薪水，只是换了个老板而已，但原来的老板就惨了。老板当不成，没准还有更大的灾难。
刘琮还不算笨，他还真不愿意投降：“现在我们据有整个荆州，守着先君之业，又有刘备相助，再观望一阵子，难道不行吗？”主降派不愿意等，一致要求刘琮赶紧派人去曹操那里联络，特别害怕去晚了赶不上了。但事关前途命运，刘琮不从，会议无果而终。
主降派推选东曹掾傅巽出面做刘琮的思想工作，傅巽也没多说什么，只是问刘琮：“将军自己考虑一下，你与刘备相比如何？”刘琮想了想，还真比不过这个老前辈：“差得远。”傅巽说：“以刘备之雄尚不足抵御曹公，荆州怎能自保？假如有奇迹发生，刘备能够抵御曹公，他又怎能甘居将军之下？这个道理，希望将军不要多疑！”
当时劝刘琮投降的人不少，据《义士传》记载，就连没有任何职务的王粲也来劝刘琮投降，这个始终有英雄情结的小个子诗人，对曹操素来抱有好感，他一向认为曹操在当代无人可匹敌（雄略冠时，智谋出世），劝刘琮不要做无谓的抵抗，不如投降以保全其宗族，长享福祚，垂之后嗣。几番吓唬，刘琮虽心不甘，但也无可奈何，投降了。
已推进到汉水北岸的曹操见到了刘琮派来的使者，使者带着朝廷赐给刘表的符节，递上降书。曹操于是下令人马绕过樊城，直向襄阳城开进。
直到这时，刘琮仍然没将情况通报给刘备。如果曹操进了襄阳，樊城将被曹军包围，刘备即使想跑连路都没了。刘琮可以投降，刘备却不能。作为曹操的老对手，他们彼此打过不少交道，当过盟友，称过兄、道过弟，喝过酒，论过英雄，也翻过脸，交过手。吕布投降时曾表达想为曹操效命的想法，但一向标榜爱才惜才的曹操还是把吕布杀了，因为曹操知道吕布是只虎，养虎者终被虎伤。现在，即使刘备肯降，曹操也不会接纳，道理一样。
刘琮和他手下那些人自然知道刘备与曹操之间的关系，他们不告诉刘备准备投降，看来是故意的，是一个阴谋，是想拿刘备做见面礼送给曹操。好在一直紧张观察敌情的刘备和诸葛亮已猜出了其中端倪。据《三国志》记载，危急之下，诸葛亮劝刘备不如趁曹军未得襄阳之际进攻刘琮，拿下襄阳后可以领有荆州（诸葛亮说先主攻琮，荆州可有），到那时就有与曹军抗衡的本钱。这仍然不失为一个高招，人到万难须放胆，以刘备的实力现在拼上一把，至少也有一半的胜算吧？
但是，刘备再次拒绝了。与拒绝受刘表托付继任荆州牧一样，刘备拒绝此时攻取襄阳考虑的还是实力问题，诸葛亮的建议虽有一半胜算，但毕竟还有一半失败的可能，而一旦失败，就将被曹操的大军围困在襄阳，想走都没有机会了。刘备经历过多次失败，他深知与坐守孤城相比，跑路更明智。
刘备察觉情况不妙后派人到襄阳城里询寻，据《汉魏春秋》记载，刘琮不得已，派著名学者宋忠到刘备那里传达命令，这时候才说准备投降。刘备又惊又骇，对宋忠道：“你们这帮人如此做事，又不早点相告，事到临头才告诉我，是不是有点太过分了（不早相语，今祸至方告我，不亦太剧乎）！”刘备越想越气，抽出刀来架到宋忠脖子上：“杀了你都不解愤！”
刘备也只能说说气话而已，刘琮料定刘备会恼羞成怒，所以专门派个他不敢杀的人来传达命令。作为荆州本地最著名的学者，荆州学派的创始人之一，宋忠自郑玄死后在文化界便享有了极高声誉，这样的人刘备如果一怒之下杀了，那就是自讨没趣。
刘备赶紧召集大家商议对策，《汉魏春秋》说，有人劝刘备劫持刘琮以及荆州刺史部的官民南下江陵（或劝备劫将琮及荆州吏士径南到江陵）。《汉魏春秋》也没有说这个“有人”是谁，但结合《三国志》的记载，这个人也应该是诸葛亮。
与前两次建议未被刘备采纳一样，这次刘备的回答是：“刘荆州临亡托我以孤遗，背信自救的事我做不出来，死后有何面目去见刘荆州哇！”刘备决定先率众人南下再说。路过襄阳城，刘备在城外呼刘琮出来对话，刘琮不敢出来，据《典略》说，刘备跑到刘表墓前祭拜一番，涕泣而去。
刘备没有接受诸葛亮提出的抢占襄阳的建议，但他接受了进军江陵的建议，那里是荆州的水军基地和后勤补给基地。事不宜迟，刘备突然全军出击，直赴江陵。这时候曹军还没有进入襄阳城，曹操得知刘备南下江陵的消息后大吃一惊，马上做出决定，自己暂不进襄阳城，而是组织一支精干的骑兵迅速南下追击刘备，务必赶在刘备之前占领江陵。
一场追击战由此展开，看谁跑得快了。刘备跑不过曹操，因为曹操有虎豹骑。虎豹骑是曹操的近卫部队之一，由曹仁、曹纯等人指挥，曹休、曹真等曹家下一代青年将领曾在这支队伍里服役，是曹军嫡系中的嫡系，精锐中的精锐。《三国志》曾说，曹纯所督率的虎豹骑个个都是天下精锐，有一个缺员，就从上百人里挑选一个补上（纯所督虎豹骑，皆天下骁锐，或从百人将补之）。
虎豹骑组建之初正好遇上曹操征袁绍之子袁谭的南皮之战，这一仗曹军由于不适应北方突变的气候，打得很艰难，曹操一度想撤退，虎豹骑的指挥官曹纯不干，主动请缨，一场硬仗下来打败了袁谭，袁谭弃城外逃，虎豹骑上去一个冲锋就将袁谭斩于马下。在北征乌桓之战中，曹军以少胜多，在孤军深入没有后援的情况下，以屈屈数千人马打败了乌桓精锐骑兵数万，临阵斩杀了乌桓单于蹋顿，声名远扬。在后来的潼关大战中，虎豹骑又一次担任主力，大破马超率领的凉州军。虎豹骑总人数不多，大约有5000人。曹操亲率这支人马以急行军的速度展开追击，一日一夜行进了300里。这个速度放到现在实在不算什么，但在当时已经是行军的极限了。
曹操置襄阳不顾直接南下，给刘琮身边的个别人留下了想象空间。据《汉晋春秋》记载，刘琮手下有一个叫王威的人出了个主意：“曹操认为将军已经投降，刘备逃走，必然松懈无备，现在又轻行单进，如果以奇兵数千，在险要处埋伏（徼之于险），定可将曹操擒获。那样一来将军可以威震天下，中原可传檄而定。这是难遇的机会，切不可失呀！”
正所谓耍得大不如玩得阴，这条计策够狠。王威事迹不详，但此人眼光毒辣，他这个主意确实很阴，如果刘琮豁出去真玩这么一下子，曹操当年在洧水河畔的先胜后败的遭遇可能重演一次。刘琮、刘琦、刘备加上江陵的水军和正在悄悄向荆州靠近的孙权，大家一起动手，正好把曹操和他的大军围在中央，曹操的麻烦就大了。
可惜，刘琮不想干冒险的事，没有接受这个建议。
