在Facebook的初创团队里，肖恩·帕克一直是一位有争议的主角，他仿佛就是个天生的颠覆者。16岁时，帕克整天坐在电脑前，入侵财富500强企业的内部网站。他称进入系统后他常会发邮件将他发现的漏洞告诉系统管理人，为此，他曾被逮捕，由于没有成年而被判处社区服务。
1999年，帕克在网上结识了另一名叫肖恩·范宁的天才黑客，两人合作推出了Napster。Napster推出的第一年，它的音乐分享服务吸引到了几千万的用户。在短短几年内，帕克从一个被拘捕的16岁黑客，成为了全球黑客的偶像。
帕克有天赋，但他的个性却更多的是阴暗的一面。他经常与人聚会到深夜，狂热地谈论他喜欢的话题，接下来就是从早到晚蒙头大睡。他还经常失约，常一声不吭地失踪几个星期，并且对媒体避之不及。他是个派对狂人。而且他懂得享受生活，只要手上有钱，就会去消费，无节制地消费。在电影《社交网络》上映后，帕克变得更加声名狼藉。影片相当一部分情节都是在描绘帕克个性的阴暗面。
帕克来到帕洛阿尔托，是因为他的事业进入了低谷。Napster推出的第一年，帕克离开了，与人合作成立了自己的互联网公司Plaxo。公司前期很成功，但帕克却与投资人产生了摩擦。投资方虽然认为帕克绝顶聪明，但他们却很不喜欢帕克的随意。他们也不大欣赏帕克那种摇滚风格的生活方式：他会为完成公司目标而连续工作几周，但在完成工作后又会连续多天不来上班。最终，帕克被解雇了，穷困潦倒。
有一天，帕克在他女友的电脑上看到了Facebook，他在网站上溜达了一圈后，就给扎克伯格发了封邮件，要求跟扎克伯格见一面。之后，帕克飞到纽约见了扎克伯格，这是扎克伯格和帕克的第一次会面。在扎克伯格眼中，帕克算得上是网络界的元老，两人有着很多共同语言。几个月后，两人在帕洛阿尔托意外地有了第二次会面：帕克讨厌帕洛阿尔托炎热的天气，但因为房租到期，手头又没钱，不得已只有在街上闲逛。正好这时，他遇到了扎克伯格。扎克伯格觉得他能从帕克身上得到很多启发，因此邀请帕克住进了他们的宿舍。
在宿舍里，扎克伯格向帕克介绍了Facebook的近况，也让他充分了解了他的室友们。扎克伯格认为帕克有创建公司的丰富经验，也熟悉运作的方法和手段，善于建立现实世界的人际关系，在硅谷有广阔的人脉，知道怎样去得到硅谷的信息，这些都是扎克伯格他们欠缺的。到了九月，他开始称帕克为公司的总裁。可是，扎克伯格身边却有很多人劝阻他，他们认为，帕克懒散的态度和奢侈的生活习惯会给公司带来负面影响。但是扎克伯格不为所动，他说他对帕克的负面形象早有耳闻，但帕克的人脉和头脑却比这些更为重要，他看重的是能力而非性格，毕竟他曾经成功创建过公司，被解雇只是他的道德上的原因，而不是能力。在谈到帕克对于Facebook的作用时，扎克伯格称这是一个机会，可以纠正他们以前犯下的错误。
在这个时候，帕克甚至比扎克伯格更相信公司的潜力，更坚定地认为公司会壮大到不可想象。
有一次，扎克伯格和帕克一起散步时，扎克伯格试着问：“你看这个网站能不能进行下去？”
帕克回答说：“我看行。除非别人取代了我们，或者我们自己出了错误，像有些网站那样让用户感到失望，不然没有理由做不下去。”
帕克后来还提到过这件事，他说：“马克真的非常理性，他考虑过把公司建成真正的帝国的可能性不大。他还有些疑虑，比如说，这是不是一时的狂热，会不会一去不返。他喜欢Facebook，也愿意坚定不移地把它做下去。但他和那些最杰出的创业者一样，信心十足又疑虑重重。就像英特尔前首席执行官安迪·格鲁夫说的‘只有多疑的人才能生存’。”
Facebook的第一位投资者、亿万富翁皮特·泰尔则说：“那时候，肖恩在我耳边不停地唠叨，说Facebook将大获成功。如果说马克曾经有过任何怀疑，那么肖恩就是打消他疑虑的那个人。”
帕克也喜欢扎克伯格，他称扎克伯格身上有种天生的领袖气质：“一家公司的领导者需要在脑海中有一棵决策树—如果它在这里生长，我们就向这个方向走，而如果它在这里绝迹，我们就往另一条路去。马克凭着本能做到了这一点。他和网站的同仁一样贪玩，他本人身上也有着喜剧细胞，但他能坚定不移地让公司这艘大船向前航行。做船长不只是让他体会到了乐趣。”
2004年8月，扎克伯格和帕克一起去硅谷银行开了一个商业账户。那个时候距离开学已只有两个星期，扎克伯格这时还在念叨要返回哈佛读书，帕克劝他别这样，因为这个问题，两人还发生了争执。帕克始终态度强硬，最终他影响了扎克伯格，使得扎克伯格和盖茨一样，成了哈佛辍学生。仅这一点，莫斯科维茨就认为帕克功不可没：“肖恩对Facebook的成功作出的贡献可能没有他想的那么多，但绝对比其他人认为的要多。”
在扎克伯格和他的那帮朋友致力于网站的技术支持和完善服务特色时，帕克已经开始考虑Facebook作为公司需要采取的措施了。帕克聘请了以前帮自己处理过纷争的律师，又开始寻找管理“网站运行”的人，以确保数据中心和服务器运行正常。而在这之前，这些工作都是外包给第三方来做的，随着Facebook井喷式的增长，外包出去显然已经无法满足网站的正常需要。帕克发现扎克伯格一伙甚至不懂网络管理的知识，也不知道何为路由，于是他请来了坦纳·哈利奇奥格卢，哈利奇奥格卢知道这些东西，在接受帕克的聘请后，他开始在家中为Facebook效力。
因为交际广泛，帕克也成了网站对外的形象代言人。在他的活动下，扎克伯格租住的小屋前，经常可以看到有豪华轿车停在门前。来访的人主要是为了寻找投资对象，他想知道他们是否有机会对Facebook进行股权投资。只是这些人当时就被拒绝了。但帕克知道Facebook需要更多的融资，他让这些人上门拜访，是为了让他们相信这一点。
谷歌很早就想与Facebook合作或者是将其收购，但扎克伯格和帕克对此都不感冒，他们担心会被这家硅谷巨鳄吞并。两个人在这一点上达成了共识，那就是一定要自己做主，保持独立经营的状态。为此，在与风险投资公司的谈判中，帕克为扎克伯格争取了对于网络新公司而言从来没听说过的优厚条件，让扎克伯格对企业有绝对控制权。因此，直到今天，扎克伯格都握有Facebook五个董事席位中的三个分配权。要是不这样，Facebook恐怕早就被人收购了。这也是帕克从自己创业的过程中吸取到的教训。帕克后来回忆说：“我对马克讲，我会尽全力支持他，从来没有人像他那样支持过我，我想做的是一个守护者的角色，保卫他，让他手上有权力，这样一来，他就算犯下了错误也不打紧，而且能够从错误中吸取教训。”
在扎克伯格开发的Wirehog上，帕克与扎克伯格有着不同的看法。Wirehog是个单机程序，用户可以把它下载到电脑上，除了分享图片外，还可以分享视频、音乐和文件。这是Facebook之外的一个网站，帕克称Wirehog是一个很糟的点子，它会分散他们大量精力，而不应该继续投入发展它，否则就偏离了Facebook的轨道，帕克因为自己的经历，不愿意卷入传媒公司和音乐的纠纷。在帕克看来，那些传媒公司会起诉Wirehog和提供这项服务的Facebook，会认定这种技术是在帮助用户窃取有版权保护的内容，就像音乐产业的公司对他以前的Napster提起诉讼那样。莫斯科维茨也认为扎克伯格应该把精力放在Facebook上，但是，帕克和莫斯科维茨没有说服扎克伯格，反而是扎克伯格说服了帕克。后来，帕克极不情愿地聘请那名律师创建了Wirehog公司。扎克伯格为了得到帕克的支持，让他成为了Wirehog公司的五名股东之一，其他三位是麦克科伦、德安杰罗和莫斯科维茨。
帕克明白真正的创业者应该在什么时候说不，而且还要能够清晰地勾勒出公司的前景，要让公司的所有人都热血沸腾，但也要知道哪里是底线，人是要有底线的。扎克伯格还不太了解这点，他走得太顺畅。
可惜后来，帕克的性格问题还是导致了他的失业。在2005年时，扎克伯格和很多人一起开始意识到，帕克可能并不是帮助管理公司的最佳人选，帕克自己也不否认，“我一直希望找到原动力去奋斗，并取得了很多成功，但后来我有点心不在焉了”。
2005年8月，帕克在北卡罗来纳州度假，他和几个朋友在海边租了一套房子。他们曾经举办了一个派对，有很多人都来凑热闹。两天后，他们又主持了一次小规模的聚会，但就在大家喝得高兴时，警察找上门来，称他们接到报告，说这个房子里藏着可卡因、迷幻药和大麻。
事件过后，虽然帕克没有被正式起诉，但很多Facebook的投资者和雇员都已觉得，他不再适合做公司的总裁。公司投资方吉姆·布雷耶觉得任何与使用毒品相关的事情都会给公司带来影响，Facebook是个主流品牌，需要保持清白。帕克担心，如果他不离开，公司会处于危机之中。在这种情况下，帕克只有辞职。辞职前，帕克精心设计了一些条款来保护他自己和扎克伯格，他的董事席位交给了扎克伯格。
尽管离开的方式不光彩，但相较于前几次的经历，帕克已不再是被动挨打。这是因为，扎克伯格从来没有抛弃过他。Facebook的董事会成员泰尔也说：“我认为帕克并没有真正离开Facebook，他依然从很多方面参与其中。”帕克离开后，扎克伯格也经常向他征询建议，在扎克伯格看来，已经很少有人比帕克更聪明了。
有的同事回忆起和帕克共事的经历，说那种感觉既愉快又沮丧。扎克伯格的同学，现在的合作伙伴乔·格林说：“要想联系上帕克，就得不停地打电话，打上十次二十次，直到他意识到有人真正想跟他说话时为止。他会不知疲倦地工作，然后又会莫名其妙地消失一段时间。”尽管如此，他的朋友依然相信他，乔·格林说：“为什么我们都要忍受他的怪癖？有两个原因。第一，在没有失踪的时候，他创造了很多价值。第二，他很忠诚。当你真需要他的时候，他肯定会在旁边。”
